(-)-epistypodiol | 75578-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-epistypodiol
• 英文别名: (2S,4aS,4bR,7S,8R,8aR,10aR)-1,1,4a,7,7',8a-hexamethylspiro[2,3,4,4b,5,6,7,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8,2'-3H-1-benzofuran]-2,5'-diol
• CAS: 75578-65-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: JTFQPSRKDMDRKT-YKHFGULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epistypodiol 在 lithium 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ichthyotoxic and cytotoxic metabolites of the tropical brown alga Stypopodium zonale (Lamouroux) Papenfuss

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a005
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-(3,3-diethoxypropyl)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.42h， 生成 (-)-epistypodiol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Stypodiol and Epistypodiol

  摘要：

  An efficient synthesis of stypodiol (1) and its epimer at C-14, epistypodiol (2), was accomplished starting from (S)-(+)-carvone (7). The synthesis of both epimeric compounds proceeds through common intermediates using an IMDA reaction, a sonochemical Barbier reaction, and an acid-catalyzed quinol-tertiary alcohol cyclization as key synthetic steps.

  DOI：

  10.1021/jo980311g

文献信息

• An Efficient Stereoselective Synthesis of Stypodiol and Epistypodiol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、Ana C. Cuñat、Benjamín Meseguer、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo980311g

  日期：1998.7.1

  An efficient synthesis of stypodiol (1) and its epimer at C-14, epistypodiol (2), was accomplished starting from (S)-(+)-carvone (7). The synthesis of both epimeric compounds proceeds through common intermediates using an IMDA reaction, a sonochemical Barbier reaction, and an acid-catalyzed quinol-tertiary alcohol cyclization as key synthetic steps.
• Ichthyotoxic and cytotoxic metabolites of the tropical brown alga Stypopodium zonale (Lamouroux) Papenfuss
  作者：William H. Gerwick、William Fenical

  DOI：10.1021/jo00314a005

  日期：1981.1