(5R,6R)-6-(3,3-diethoxypropyl)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one | 212185-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6R)-6-(3,3-diethoxypropyl)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (5R,6R)-6-(3,3-diethoxypropyl)-2,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 212185-22-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: COTKPMFLHXNEEY-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-(3,3-diethoxypropyl)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R,6S)-3-(3,3-diethoxypropyl)-2-ethenyl-1,3-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-ynoxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic scalarane skeleton from carvone

  摘要：

  四环标量烯骨架22是通过两步分子内Diels–Alder反应，以(S)-(+)-卡尔雾酮为起始材料合成的。

  DOI：

  10.1039/a900081j
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5R,6R)-6-(3,3-diethoxypropyl)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic scalarane skeleton from carvone

  摘要：

  四环标量烯骨架22是通过两步分子内Diels–Alder反应，以(S)-(+)-卡尔雾酮为起始材料合成的。

  DOI：

  10.1039/a900081j

文献信息

• General Diastereoselective Synthetic Approach toward Isospongian Diterpenes. Synthesis of (−)-Marginatafuran, (−)-Marginatone, and (−)-20-Acetoxymarginatone
  作者：Antonio Gris、Nuria Cabedo、Ismael Navarro、Ignacio de Alfonso、Consuelo Agulló、Antonio Abad-Somovilla

  DOI：10.1021/jo3008034

  日期：2012.7.6

  This work describes a synthetic approach to the carbocyclic skeleton of isospongian diterpenes that uses the commercially available monoterpene (S)-carvone as a C-ring synthon, which is incorporated into the tetracyclic isospongian framework via a C→ABC→ABCD ring annulation strategy using intramolecular Diels–Alder and ring-closing metathesis reactions. This approach has been successfully used to prepare

  这项工作描述了一种合成等海绵二萜碳环骨架的合成方法，该方法使用市售的单萜（S）-香芹酮作为C环合成子，并通过C→ABC→ABCD环环化策略将其并入四环等海绵骨架中，使用分子内Diels–Alder和闭环易位反应。该方法已成功用于制备标题天然等海绵体和几种非天然的氧化类似物。对少量合成的异孢子虫对哺乳动物线粒体呼吸链的抑制活性的初步评估表明，大多数人都能够在微摩尔范围内抑制整合的电子转移链（NADH氧化酶活性）。
• Diastereoselective synthesis of spongian diterpenes. Total synthesis of the furanoditerpene (−)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Manuel Arnó、Miguel A González、Ramón J Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00725-5

  日期：1999.10

  An effective diastereoselective synthesis of the marine-sponge metabolite (−)-spongia-13(16),14-diene 1 is achieved starting from S-(+)-carvone via a homochiral phenanthrenone as the key intermediate for the construction of the furan ring system. S-(+)-Carvone was transformed into the phenanthrenone 2a in six steps (53% overall yield), using an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step. Conversion

  有效的非对映选择性合成海洋海绵代谢物（-）-spongia-13（16），14-二烯1从S -（+）-香芹酮开始，通过高手性菲蒽酮作为呋喃构建的关键中间体铃声系统。以分子内狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，通过六个步骤（总产率为53％）将S -（+）-香芹酮转化为菲咯啉酮2a。将2a中的烯酮官能团转化为环氧乙醛官能团，然后在酸性条件下进行环化和芳构化，完成了D环的构建。
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Stypodiol and Epistypodiol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、Ana C. Cuñat、Benjamín Meseguer、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo980311g

  日期：1998.7.1

  An efficient synthesis of stypodiol (1) and its epimer at C-14, epistypodiol (2), was accomplished starting from (S)-(+)-carvone (7). The synthesis of both epimeric compounds proceeds through common intermediates using an IMDA reaction, a sonochemical Barbier reaction, and an acid-catalyzed quinol-tertiary alcohol cyclization as key synthetic steps.