(1R,3aR,4R,7aR)-4-But-3-enyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-7a-methyl-hexahydro-inden-5-one | 132713-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4R,7aR)-4-But-3-enyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-7a-methyl-hexahydro-inden-5-one
• 英文别名: (1R,3aR,4R,7aR)-4-but-3-enyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-7a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 132713-26-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: JAKVYDWZRZXHHO-BJWRKDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,7aR)-4-But-3-enyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-7a-methyl-hexahydro-inden-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-[(1R,2R,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-cyclopentyl]-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素D3活性代谢产物的新型邻喹啉甲烷策略。25-羟基Windaus-Grundmann酮的全合成

  摘要：

  25-羟基温道斯-格伦德曼酮（的高度非对映全合成2）达到通过一种新颖的regiocontrolledCC键形成由双磺环氧化物（的分子内环氧化物开环反应19）作为关键步骤，这是立体选择性地衍生通过烯烃苯并环丁烯（8）的热解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97025-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-苯亚甲基苯磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 (1R,3aR,4R,7aR)-4-But-3-enyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-7a-methyl-hexahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D3活性代谢产物的新型邻喹啉甲烷策略。25-羟基Windaus-Grundmann酮的全合成

  摘要：

  25-羟基温道斯-格伦德曼酮（的高度非对映全合成2）达到通过一种新颖的regiocontrolledCC键形成由双磺环氧化物（的分子内环氧化物开环反应19）作为关键步骤，这是立体选择性地衍生通过烯烃苯并环丁烯（8）的热解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97025-4

文献信息

• NEMOTO, HIDEO;ANDO, MASAHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6205-6208
  作者：NEMOTO, HIDEO、ANDO, MASAHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——