(2S,3R,4S,5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran | 131771-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(benzenesulfonyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 131771-64-7
• 化学式: C₄₀H₄₀O₇S
• 分子量: 664.819
• InChiKey: XBZBAXAVVNVYQO-PLLMGOPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Pyranoid Ene Lactones from Phenyl Glycosyl Sulfones

  摘要：

  通过两步法，高产率地获得了 O-苄基保护的吡喃烯内酯（5,6-二氢-2H/-吡喃-2-酮）4a-c、8。 苯基糖基砜 2a-d, 6 很容易从其相应的硫化物中制备出来，在 -90°C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理这些中间产物，可得到消除产物 3a-c, 7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27038
• 作为产物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖皮蒽 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Pyranoid Ene Lactones from Phenyl Glycosyl Sulfones

  摘要：

  通过两步法，高产率地获得了 O-苄基保护的吡喃烯内酯（5,6-二氢-2H/-吡喃-2-酮）4a-c、8。 苯基糖基砜 2a-d, 6 很容易从其相应的硫化物中制备出来，在 -90°C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理这些中间产物，可得到消除产物 3a-c, 7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27038

文献信息

• Stereocontrolled glycoside synthesis by activation of glycosyl sulfone donors with scandium(<scp>iii</scp>) triflate
  作者：Amandine Xolin、Romain Losa、Aicha Kaid、Cédric Tresse、Jean-Marie Beau、François-Didier Boyer、Stéphanie Norsikian

  DOI：10.1039/c7ob02792c

  日期：——

  The activation of aryl glycosyl sulfone donors has been achieved using scandium(III) triflate and has led to the selective preparation of α-mannosides resulting from a post-glycosylation anomerization.

  使用三氟甲磺酸scan （III）已经实现了芳基糖基砜供体的活化，并导致了由糖基化后的异构化反应产生的α-甘露糖苷的选择性制备。
• QIU, DONGXU;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS,(1990) N0, C. 875-877
  作者：QIU, DONGXU、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——