methyl 7α-acetoxykolavenoate | 23527-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7α-acetoxykolavenoate
• 英文别名: (-)-methyl solidagonate；methyl (E)-5-[(1R,2S,3R,4aR,8aR)-3-acetyloxy-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 23527-23-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: REDDUHSMHMZNBA-ZZNHKBEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α-acetoxykolavenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 克拉维醇
  参考文献：
  名称：

  Solidagonic酸的结构和立体化学

  摘要：

  从一枝黄花的根中分离出一种新的苦味成分一枝黄花酸C22H34O4。它是一种双环二萜羧酸，具有一个乙酰氧基和两个双键，根据化学和光谱研究制定为II。根的其他成分 kolavenic 酸 (XXIV) 和 kolavenol (XXVIII) 也被分离出来，它们在化学上与 II 相关。II、XXIV 和 XXVIII 的绝对构型是通过对由它们衍生的一些酮化合物的 ORD 曲线应用八分圆规则来建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.812
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S,6R)-1,2-dimethyl-6-(1-methylvinyl)-3-oxocyclohexyl]ethyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 methyl 7α-acetoxykolavenoate
  参考文献：
  名称：

  聚丙咯烷二萜的合成的新入口。第一种对映选择性合成7-氧代-长叶酸和甲基利福那酯

  摘要：

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00821-3

文献信息

• Enantioselective syntheses of (−)-7-oxo-kolavenic acid and (−)-methyl solidagonate from (−)-verbenone
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Takao Suzuki、Ariko Kodaira、Peter Drechsel、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01030-8

  日期：1999.7

  The first enantioselective synthesis of the title neo-trans-clerodanes 3 and 4b from (-)-verbenone 5 has been accomplished using the ene reaction and stereoselective conjugate addition reaction to the enone 13 as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New entry to the synthesis of clerodane diterpenes. The first enantioselective syntheses of 7-oxo-kolavenic acid and methyl solidagonate
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hisahiro Hagiwara、Ariko Kodaira、Takashi Kusakari、Takao Suzuki、Minako Ando、Jasmine Lee、Peter Drechsel、Bernhard Vogler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00821-3

  日期：2001.9

  three kinds of key intermediates, conjugate enones 9 and 10 for the syntheses of neo-trans-clerodanes and 11 for those of neo-cis-clerodanes. Starting with the compound 10, the first enantioselective syntheses of (−)-(5R,8S,9S,10R)-7-oxo-cleroda-3,13E-dien-15-oic acid (7-oxo-kolavenic acid) (1) and solidagonic acid (2) as its methyl ester (48) were achieved.

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。
• The Structure and the Stereochemistry of Solidagonic Acid
  作者：Shoichi Kusumoto、Tomomi Okazaki、Akio Ohsuka、Munio Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.42.812

  日期：1969.3

  A new bitter principle, solidagonic acid C22H34O4, was isolated from the root of Solidago altissima L. It is a bicyclic diterpene carboxylic acid, having an acetoxyl group and two double bonds, and was formulated as II on the basis of chemical and spectroscopic studies. The other constituents of the root, kolavenic acid (XXIV) and kolavenol (XXVIII) were also isolated, and they were chemically correlated

  从一枝黄花的根中分离出一种新的苦味成分一枝黄花酸C22H34O4。它是一种双环二萜羧酸，具有一个乙酰氧基和两个双键，根据化学和光谱研究制定为II。根的其他成分 kolavenic 酸 (XXIV) 和 kolavenol (XXVIII) 也被分离出来，它们在化学上与 II 相关。II、XXIV 和 XXVIII 的绝对构型是通过对由它们衍生的一些酮化合物的 ORD 曲线应用八分圆规则来建立的。