(2Z,6E,8S)-5-methylene-8-(1-methylethyl)-2,6-cyclodecadien-1-one | 113666-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,6E,8S)-5-methylene-8-(1-methylethyl)-2,6-cyclodecadien-1-one
• 英文别名: (8S,2Z,6E)-8-isopropyl-5-methylene-2,6-cyclodecadien-1-one；(8S,2Z,6E)-8-isopropyl-5-methylene-2,6-cyclodecadiene-1-one；(2Z,6E,8S)-5-methylidene-8-propan-2-ylcyclodeca-2,6-dien-1-one
• CAS: 113666-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: UUTIXIJXEVMPOJ-UXQXYQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,8S)-5-methylene-8-(1-methylethyl)-2,6-cyclodecadien-1-one 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 (4S,5E,9R,10R)-9,10-epoxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-periplanone-B，美国蟑螂的性信息素

  摘要：

  从（+）-柠檬烯开始完成（-）-periplanone-B（美洲蟑螂美国的Periplaneta americana的性兴奋信息素）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84254-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-8-methyl-7-(2-oxo-ethyl)-nonyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 sodium naphthalenide 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.16h， 生成 (2Z,6E,8S)-5-methylene-8-(1-methylethyl)-2,6-cyclodecadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• Method of manufacturing optically-active periplanone-b
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US04980485A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Optically active periplanone-B is manufactured through oxidizing (1RS, 4S, 5E)-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecene-1-ol. The oxidized product is regioselectively enolized and then sulfenylated. The sulfenylated product is oxidized and then subjected to decomposition of the sulfoxide. The decomposed product is epoxidated, and the epoxidated product is converted into an enolate which is then oxidized. The oxidized product is oxidized and then regio- and stereoselectively epoxidated to obtain optically active periplanone-B.

  旋光性的periplanone-B是通过氧化（1RS，4S，5E）-异丙基-7-甲基-5-环癸烯-1-醇制造的。氧化产物被区域选择性地烯醇化，然后磺酰化。磺酰化产物被氧化，然后经过亚砜的分解。分解产物被环氧化，环氧化产物被转化为烯醇负离子，然后被氧化。氧化产物被再次氧化，然后被区域和立体选择性地环氧化，从而获得旋光性的periplanone-B。
• 4-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecen-1-ol
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：US04755626A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  4-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecen-1-ol is disclosed. The compound allows manufacture of optically active periplanone-B on an industrial scale.

  本发明揭示了4-异丙基-7-亚甲基-5-环癸烯-1-醇。该化合物允许在工业规模上制造光学活性的periplanone-B。
• Cyclobutene bridgehead olefin route to the American cockroach sex pheromone, periplanone-B
  作者：Stuart L. Schreiber、Conrad Santini

  DOI：10.1021/ja00326a028

  日期：1984.7
• MORI, MASATAKA;MORI, KENJI;KITAHARA, TAKESHI;KOSEKI, KOSHI
  作者：MORI, MASATAKA、MORI, KENJI、KITAHARA, TAKESHI、KOSEKI, KOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4755626A
  申请人：——

  公开号：US4755626A

  公开（公告）日：1988-07-05