(1R,4R)-5-Eth-(E)-ylidene-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 16219-75-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1R,4R)-5-Eth-(E)-ylidene-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1R,4R,5E)-5-Ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 16219-75-3
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: OJOWICOBYCXEKR-WHZSQGQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80.15°C
• 沸点：
  146 °C(lit.)
• 密度：
  0.893 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.1 (vs air)
• 闪点：
  101 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、己烷（微溶）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2 ppm; STEL 4 ppmNIOSH: Ceiling 5 ppm(25 mg/m3)
• LogP：
  3.82 at 20℃
• 物理描述：
  Ethylidene norbornene is a colorless liquid with an odor of turpentine. Flash point 101°F. Floats on water.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  TURPENTINE-LIKE
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.1
• 蒸汽压力：
  4.2 MM HG @ 20 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  (EST) -10,450 CAL/G
• 气味阈值：
  An odor threshold of 0.014 ppm has been reported.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子、喉咙刺激；头痛；咳嗽，呼吸困难；恶心，呕吐；嗅觉、味觉改变；化学性肺炎（吸入液体）；在动物中：肝脏、肾脏、泌尿生殖器损伤；骨髓效应

irritation eyes, skin, nose, throat; headache; cough, dyspnea (breathing difficulty); nausea, vomiting; olfactory, taste changes; chemical pneumonitis (aspiration liquid); In Animals: liver, kidney, urogenital injury; bone marrow effects

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

混淆。 咳嗽。 头痛。 呼吸困难。 喉咙痛。

Confusion. Cough. Headache. Shortness of breath. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露限值：
  Ceiling: 5 ppm (25 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 2929 6.1/PG 2
• RTECS号：
  RB9450000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H226,H304,H315,H332,H373,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P301 + P310,P331

制备方法与用途

化学性质
无色挥发性液体，具有强烈的类樟脑气味。它存在顺式和反式两种异构体，其中顺式沸点为147.35℃，反式沸点为148.57℃，冰点为-80℃，相对密度为0.90（15/4℃），折光率为1.4856（30℃），闪点为38℃。该物质具有刺激性，并且容易被氧化。在储存过程中，建议使用对叔丁基邻苯二酚作为阴聚剂（100ppm）。

用途
作为一种第三单体，它与乙烯和丙烯共聚可制得乙丙橡胶。与其他第三单体相比，该物质使橡胶的硫化速度更快，从而克服了乙丙橡胶硫化速度慢的问题。此外，它还具有耐臭氧、耐化学药品（溶剂、酸、碱等）、耐放电及耐水蒸气等性能。因此，它适用于制作发动机周围的橡胶制品、防水板等建筑材料以及增强冲击强度的塑料。

生产方法
该物质可以通过环戊二烯（或双环戊二烯）与1,3-丁二烯进行第尔斯-阿尔德反应生成乙烯基降冰片烯，随后通过异构化反应得到亚乙基降冰片烯。另一种制备法是以丁二烯为原料，首先氯化后加成歪戊二烯获得5-(1-氯乙基)-2-降冰片烯，最后使用氧化钙脱去盐酸而得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,4R)-5-Eth-(E)-ylidene-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 mercury(II) diacetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4R)-2-Eth-(E)-ylidene-6-methoxy-bicyclo[2.2.1]heptane 、 (1R,4R)-2-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Kaur, Navdeep; Dhillon, Ranjit S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 4, p. 327 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-vinyl-2-norbornene 生成 (1R,4R)-5-Eth-(E)-ylidene-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  KATAI, SYUNDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KATAI, SYUNDZI
  作者：KATAI, SYUNDZI

  DOI：——

  日期：——
• SUDZUKAMO, TAKEHO;FUKAO, MASAMI;MASUKO, FUDZIO;KAKUNAGA, MASAXIRO;KIMURA,+
  作者：SUDZUKAMO, TAKEHO、FUKAO, MASAMI、MASUKO, FUDZIO、KAKUNAGA, MASAXIRO、KIMURA,+

  DOI：——

  日期：——
• SUDZUKAMO, TAKEHO;FUKAO, MASAMI;MASUKO, FUDZIO;USUNAGA, MASAXIRO;KIMURA, +
  作者：SUDZUKAMO, TAKEHO、FUKAO, MASAMI、MASUKO, FUDZIO、USUNAGA, MASAXIRO、KIMURA, +

  DOI：——

  日期：——
• Kaur, Navdeep; Dhillon, Ranjit S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 4, p. 327 - 328
  作者：Kaur, Navdeep、Dhillon, Ranjit S.

  DOI：——

  日期：——