石松灵碱 | 6900-92-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 石松灵碱
• 英文名称: lycodoline
• 英文别名: Lycodolin；(1S,2S,10S,13S,15R)-2-hydroxy-15-methyl-6-azatetracyclo[8.6.0.01,6.02,13]hexadecan-11-one
• CAS: 6900-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: DBMXKPOCXQNWOQ-WALBABNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181℃
• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

概述

石松灵碱是蛇足石杉提取物中的一种成分。蛇足石杉又名千层塔、 蛇足草，作为药用植物，我国唐代陈藏器著的《本草拾遗》、清代吴其浚著的《植物名实图考》中就有记载，中国民间将其用于治疗跌打损伤、毒蛇咬伤和烧烫伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  石松灵碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到12-epilycodoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Phlegcarines A-C, three Lycopodium alkaloids from Phlegmariurus carinatus (Desv. ex Poir.) Ching

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113553

文献信息

• Complanadine B, obscurumines A and B, new alkaloids from two species of Lycopodium
  作者：Hiroshi Morita、Kan'ichiro Ishiuchi、Asami Haganuma、Tomohiro Hoshino、Yutaro Obara、Norimichi Nakahata、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.011

  日期：2005.2

  A new dimer of C16N2 type alkaloid, complanadine B (1), and two new C16N type alkaloids, obscurumines A (2) and B (3), have been isolated from the club moss Lycopodium complanatum and L. obscurum, respectively. The structures and stereochemistry of 1–3 were elucidated by combination of 2D NMR spectra and chemical transformation. Complanadine A (4) isolated together with 1 induced secretion of neurotrophic

  一个新的二聚体的C 16 N 2型生物碱，complanadine B（1），和两个新的C 16 N型生物碱，暗疮分子A（2）和B（3），已经从苔藓狼疮和暗疮杆菌中分离出来。， 分别。的结构和立体化学的1 - 3通过2D NMR谱和化学转化的组合阐明。Complanadine A（4）与1诱导的人类星形细胞瘤细胞分泌神经营养因子。