5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyspiro[2H-chromene-3,7'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyspiro[2H-chromene-3,7'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: MKPGLCWEMPNQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyspiro[2H-chromene-3,7'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-4-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55 %的产率得到5-hydroxy-3',4',7-trimethoxyspiro[2H-chromene-3,7'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-4-one
  参考文献：
  名称：

  西拉西林型同异黄酮的不对称合成

  摘要：

  首次报道了 scillascillin 型高异黄酮类化合物的不对称合成。苯并环丁烯不对称合成的关键反应包括丙二酸酯的催化还原去对称化和甲基的分子内C-H活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03968
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyspiro[2H-chromene-3,7'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-4-one
  参考文献：
  名称：

  西拉西林型同异黄酮的不对称合成

  摘要：

  首次报道了 scillascillin 型高异黄酮类化合物的不对称合成。苯并环丁烯不对称合成的关键反应包括丙二酸酯的催化还原去对称化和甲基的分子内C-H活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03968

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Scillascillin-Type Homoisoflavonoid
  作者：Huachao Wang、Zhiyu Gao、Jing Wang、Dantong Chen、Yanhai Wang、Hui Sun、Hong-Dong Hao、Li Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03968

  日期：2024.2.2

  The first asymmetric synthesis of a scillascillin-type homoisoflavonoid was reported. Key reactions for the asymmetric synthesis of benzocyclobutene include catalytic reductive desymmetrization of malonic ester and an intramolecular C–H activation of the methyl group.

  首次报道了 scillascillin 型高异黄酮类化合物的不对称合成。苯并环丁烯不对称合成的关键反应包括丙二酸酯的催化还原去对称化和甲基的分子内C-H活化。