2'-[2''-hydroxyisopropyl(2,4')bithiazolyl]-4-carboxylic acid ethyl ester | 736980-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-[2''-hydroxyisopropyl(2,4')bithiazolyl]-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 736980-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: FMMBVCPXWBYKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-[2''-hydroxyisopropyl(2,4')bithiazolyl]-4-carboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-甲基噻唑 B 和 M 的合成

  摘要：

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)8
• 作为产物：
  描述：

  2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2'-[2''-hydroxyisopropyl(2,4')bithiazolyl]-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Cystothiazole B

  摘要：

  (2R,3S)-3-甲基-4-戊炔-1,2-二醇(6)由(2R,3S)-环氧丁酸酯5衍生而来，经钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化，得到四氢-2-呋喃亚基乙酸酯(-)-7，后者转化为左半部分醛(+)-3。(+)-3与双噻唑型碘化磷鎓衍生的磷酰亚胺4之间发生Wittig反应，使用双(三甲基硅烷基)胺锂，得到(+)-胱硫杂噻唑B(2)，其光谱数据与天然产物(+)-2完全一致。因此，胱硫杂噻唑B(2)的立体化学结构被确认为[4R,5S,6(E)]。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.770

文献信息

• Asymmetric syntheses and structure elucidation of cystothiazole A metabolites of the myxobacterium Cystobacter fuscus
  作者：Yuki Iwaki、Shigeo Yamamura、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.029

  日期：2008.9

  Convergent syntheses of (14R,15)- and (14S,15)-dihydroxycystothiazole A 4 were achieved based on a Julia-Kocienski coupling between the functionalized aldehyde (2E)-6 or (2Z)-6, corresponding to the left-side, and chiral sulfones (14R)-16 and (14S)-16, bearing a bithiazole moiety corresponding to the right-side, respectively. The absolute configuration of natural (14,15)-dihydroxycystothiazoles A 4 was determined to be (4R,5S,14S) by comparison of the physical data, including the sign of specific rotation, between synthetic (2E,4R,5S,6E,14S)-4 and natural 4. Deprotections of the silyl group and cyclopentane moiety of the coupled product (2E,4R,5S,6E,14R)-17 gave (14R,15)-dihydroxycystothiazole C 5, which was consistent with natural 5 corresponding to the minor isomer, including the sign of specific rotation. Likewise, deprotection of the silyl group and cyclopentane moiety of the coupled product (2E,4R,5S,6E,14S)-17 afforded (14S,15)-dihydroxycystothiazole C 5, which was consistent with natural 5 corresponding to the major isomer, including the sign of specific rotation. Finally, convergent synthesis of 14-hydroxycystothiazole C 3 was achieved based on the modified (one-pot) Julia olefination between the aldehyde (2Z)-6 and bithiazole sulfone 22. The absolute configurations of natural 14-hydroxycystothiazole C 3 were confirmed to be (4R) and (5S). Methylation of synthetic 3 gave cystothiazole B 2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.