2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester | 390386-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 390386-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: LHDAKBLYVLPWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  406.7±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (+)-cystothiazole A
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 diphosphorus pentasulfide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A的替代合成

  摘要：

  （ - ） - （2-的钯催化的甲氧基羰基- [R，3小号）-1-叔-butyldimethylsiloxy -3-甲基-2- methoxypenta -4-炔9衍生自（2 - [R，3小号） -环氧丁酸酯5，得到炔酸酯10，在Bu 3 P存在下用MeOH处理，以86％的收率选择性提供（Z）-β-甲氧基丙烯酸酯同类物11。用99.8％的CDCl 3富集处理（Z）-11，然后连续进行甲硅烷基化和氧化，得到左半醛（+）- 2。总产率（从10个步骤5 ; 23％） -的（+）2经由本路线被相较于（从10步提高5 ;先前报道的路线的10％）。通过将修改Julia的联接方法，选择性（Ë / ž = 14：1）的（ë） -形式（cystothiazole阿1）抵靠（Ž）构型在相比于维悌希方法改善（Ë / ž = 4：1至6.9：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.064

文献信息

• Total Synthesis of Cystothiazoles A and C
  作者：David R. Williams、Samarjit Patnaik、Michael P. Clark

  DOI：10.1021/jo0106905

  日期：2001.12.1

  culminating in the enantiocontrolled preparation of cystothiazoles A and C has been described. The cystothiazoles demonstrate potent antifungal activity and function as novel inhibitors of mitochondrial oxidation at a specific site on the cytochrome bc(1) complex. These studies outline a general and flexible plan that can be readily adapted for the synthesis of a variety of related five-membered heterocyclic

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。
• New total synthesis of (+)-cystothiazole A based on palladium-catalyzed cyclization–methoxycarbonylation
  作者：Keisuke Kato、Takamitsu Sasaki、Hiroyuki Takayama、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00300-4

  日期：2003.4

  3S)-epoxy butanoate 7 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (−)-10, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-4 and the phosphoranylide derived from the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole A (2).

  衍生自（2 R，3 S）-环氧丁酸酯7的（2 R，3 S）-3-甲基戊4炔-1,2-二醇（6）的钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化得到四氢乙酸-2-亚呋喃酯（-）- 10，其被转化为左半醛（+）- 3。使用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂，（+）- 4与衍生自苄基唑型碘化4 4的磷酰内酯之间的维蒂希反应，得到（+）-巯基噻唑A（2）。
• New total synthesis of (+)-cystothiazole A
  作者：Keisuke Kato、Akira Nishimura、Yasuhiro Yamamoto、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02207-9

  日期：2002.1

  3S)-epoxy butanoate 8 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (−)-9, which was converted to the left-half aldehyde (+)-4. A Wittig reaction between (+)-4 and the phosphoranylide derived from the bithiazole-type phosphonium iodide 5 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole A (2).

  由（2 R，3 S）-环氧丁酸酯8衍生的（2 R，3 S）-3-甲基戊4炔-1,2-二醇（7）的钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化得到四氢乙酸-2-亚呋喃酯（-）- 9，将其转化为左半醛（+）- 4。使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，（+）- 4与衍生自苄基唑型碘化5 5的磷酰内酯之间的维蒂希反应，得到（+）-巯基噻唑A（2）。
• Determination of the Absolute Structure of (+)-Cystothiazole B
  作者：Takamitsu Sasaki、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.52.770

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization-methoxycarbonylation of (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (6) derived from (2R,3S)-epoxy butanoate 5, followed by methylation, gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (−)-7, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-3 and the phosphoranylide derived from the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded (+)-cystothiazole B (2), the spectral data of which were identical to those of the natural product (+)-2. Thus the stereochemistry of cystothiazole B (2) was confirmed to be [4R, 5S, 6(E)].

  (2R,3S)-3-甲基-4-戊炔-1,2-二醇(6)由(2R,3S)-环氧丁酸酯5衍生而来，经钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化，得到四氢-2-呋喃亚基乙酸酯(-)-7，后者转化为左半部分醛(+)-3。(+)-3与双噻唑型碘化磷鎓衍生的磷酰亚胺4之间发生Wittig反应，使用双(三甲基硅烷基)胺锂，得到(+)-胱硫杂噻唑B(2)，其光谱数据与天然产物(+)-2完全一致。因此，胱硫杂噻唑B(2)的立体化学结构被确认为[4R,5S,6(E)]。
• Total Synthesis of (+)-Cystothiazole A
  作者：Patrick L. DeRoy、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol035600s

  日期：2003.10.1

  The total synthesis of cystothiazole A is described. Key steps of the synthesis include an Evans asymmetric catalytic aldol reaction, which established the required C-4-C-5 stereochemistry. The [2,4']-bis(thiazole) was obtained applying our methodology of electrophilic activation of amide. Semistabilized Wittig reaction between the phosphonium salt 3 and the aldehyde 2 afforded 1 in nine linear steps and 38% overall yield.