(+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole | 498579-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole
• 英文别名: {2'-[(1RS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,4'-bi-1,3-thiazol-4-yl}methanol；[2-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]methanol
• CAS: 498579-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂S₂Si
• 分子量: 356.585
• InChiKey: PAUDKKPQMZMUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-{2'-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-ylmethanesulfonyl}-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-甲基噻唑 B 和 M 的合成

  摘要：

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)8
• 作为产物：
  描述：

  2'-[(1RS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,4'-bi-1,3-thiazole 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  Natural product-derived building blocks for combinatorial synthesis. Part 1. Fragmentation of natural products from myxobacteria

  摘要：

  通过对来自粘杆菌的天然产物进行选择性化学破碎，获得了结构多样性极高的新颖独特的手性构件。随后的修饰反应提供了伯醇和羧酸衍生物，适合构建组合化学库。在聚丙烯膜上单次 SPOT 合成混合结构，证明了这种稀有构件在微尺度上的化学重组。

  DOI：

  10.1039/b206953a