(+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole | 498579-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole
• 英文别名: {2'-[(1RS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,4'-bi-1,3-thiazol-4-yl}methanol；[2-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]methanol
• CAS: 498579-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂S₂Si
• 分子量: 356.585
• InChiKey: PAUDKKPQMZMUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-{2'-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-ylmethanesulfonyl}-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-甲基噻唑 B 和 M 的合成

  摘要：

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)8
• 作为产物：
  描述：

  2'-[(1RS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,4'-bi-1,3-thiazole 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  Natural product-derived building blocks for combinatorial synthesis. Part 1. Fragmentation of natural products from myxobacteria

  摘要：

  通过对来自粘杆菌的天然产物进行选择性化学破碎，获得了结构多样性极高的新颖独特的手性构件。随后的修饰反应提供了伯醇和羧酸衍生物，适合构建组合化学库。在聚丙烯膜上单次 SPOT 合成混合结构，证明了这种稀有构件在微尺度上的化学重组。

  DOI：

  10.1039/b206953a

文献信息

• Natural product-derived building blocks for combinatorial synthesis. Part 1. Fragmentation of natural products from myxobacteria
  作者：Jutta Niggemann、Katrin Michaelis、Ronald Frank、Norbert Zander、Gerhard Höfle

  DOI：10.1039/b206953a

  日期：——

  Novel and unique chiral building blocks of high structural diversity were obtained by selective chemical fragmentation of natural products from myxobacteria. Subsequent modification reactions provided primary alcohol and carboxylic acid derivatives, which are suitable for the construction of combinatorial chemical libraries. The single SPOT synthesis of a hybrid structure on a polypropylene membrane was employed to demonstrate the chemical recombination of such rare building blocks on a micro-scale.

  通过对来自粘杆菌的天然产物进行选择性化学破碎，获得了结构多样性极高的新颖独特的手性构件。随后的修饰反应提供了伯醇和羧酸衍生物，适合构建组合化学库。在聚丙烯膜上单次 SPOT 合成混合结构，证明了这种稀有构件在微尺度上的化学重组。
• Synthesis of (4R,5S)-Melithiazols B and M
  作者：Hiroyuki Akita、Takamitsu Sasaki、Hiroyuki Takayama、Keisuke Kato

  DOI：10.3987/com-05-s(k)8

  日期：——

  using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-melithiazol B (1), whose spectral data were identical with those of the natural (+)-1 from the myxobacterium Archangium gephyra, strain Ar 7747. Moreover, the selective olefin formation between (+)-(4R,5R)-5 and the bithiazole-type sulfone [(′)-7] followed by transformation gave the (+)-melithiazol M (2), whose spectral data were identical with those

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。