(4R,5S)-melithiazol M | 248938-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-melithiazol M
• 英文别名: melithiazol M；melithiazole M；methyl (2E,4R,5S,6E)-7-[2-(2-acetyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-3,5-dimethoxy-4-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 248938-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 422.526
• InChiKey: FJJCCBLQMQQDDM-ZYGFODGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-melithiazol M 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(2E,6E)-(4R,5S)-7-[2'-(1-Hydroxy-ethyl)-[2,4']bithiazolyl-4-yl]-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Soeker, Udo; Sasse, Florenz; Kunze, Brigitte, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1497 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3,5S)-dimethoxy-7-[2'-(1S,6-dimethyl-2E,E-4-heptadiene)-(2,4'-bis-thiazole)]-(4R)-methyl-2-E,6-E-heptanedioate 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 叔丁醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以46%的产率得到(4R,5S)-melithiazol M
  参考文献：
  名称：

  Soeker, Udo; Sasse, Florenz; Kunze, Brigitte, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1497 - 1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (4R,5S)-Melithiazols B and M
  作者：Hiroyuki Akita、Takamitsu Sasaki、Hiroyuki Takayama、Keisuke Kato

  DOI：10.3987/com-05-s(k)8

  日期：——

  using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-melithiazol B (1), whose spectral data were identical with those of the natural (+)-1 from the myxobacterium Archangium gephyra, strain Ar 7747. Moreover, the selective olefin formation between (+)-(4R,5R)-5 and the bithiazole-type sulfone [(′)-7] followed by transformation gave the (+)-melithiazol M (2), whose spectral data were identical with those

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。
• Further Structure-Activity Relationships of the Myxobacterial Antibiotics Cystothiazoles
  作者：Makoto Ojika、Bangi A. Kundim、Jianhua Qi、Ryosuke Fudou、Shigeru Yamanaka

  DOI：10.3987/com-06-s(o)20

  日期：——
• Soeker, Udo; Sasse, Florenz; Kunze, Brigitte, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1497 - 1502
  作者：Soeker, Udo、Sasse, Florenz、Kunze, Brigitte、Hoefle, Gerhard

  DOI：——

  日期：——