melithiazol B | 170894-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: melithiazol B
• 英文别名: methyl (2E,4R,5S,6E)-3,5-dimethoxy-4-methyl-7-[2-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]hepta-2,6-dienoate
• CAS: 170894-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 420.554
• InChiKey: MIUFOGFASQSNPX-ZVJWTWILSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  melithiazol B 反应 17532.0h， 以1.2 mg的产率得到(4R,5S)-melithiazol M
  参考文献：
  名称：

  Further Structure-Activity Relationships of the Myxobacterial Antibiotics Cystothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)20
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3,5S)-dimethoxy-7-[2'-(1S,6-dimethyl-2E,E-4-heptadiene)-(2,4'-bis-thiazole)]-(4R)-methyl-2-E,6-E-heptanedioate 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 melithiazol B
  参考文献：
  名称：

  Soeker, Udo; Sasse, Florenz; Kunze, Brigitte, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1497 - 1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Syntheses of Cystothiazoles A, C, D, and Melithiazol B
  作者：Yuki Iwaki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.55.1610

  日期：——

  A convergent synthesis of cystothiazoles C 1 and D 3 was achieved based on Julia coupling between the functionalized aldehyde 5b, corresponding to left half of the final molecule, and aryl sulfone 6 or 7, bearing a bithiazole moiety, corresponding to right half. Methylation of 1 and 3 gave cystothiazole A 2 and melithiazol B 4, respectively. The overall yield (5 steps from (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol 10; 57%) of 5b via the present route was improved in comparison to that of the previously reported functionalized aldehyde 5a (7 steps from 10; 13%). By applying the modified Julia coupling method, selectivity (6E/6Z=20 : 1—26 : 1) toward the (6E)-form of the coupled products (15 or 19) against the corresponding (6Z)-form was improved in comparison to the Wittig method (6E/6Z=4 : 1—6.9 : 1).

  通过茱莉亚偶联，最终分子左半部分的官能化醛 5b 与右半部分的芳基砜 6 或 7（含有双噻唑分子）实现了环噻唑 C 1 和 D 3 的聚合合成。将 1 和 3 甲基化后，分别得到胱噻唑 A 2 和三甲基噻唑 B 4。与之前报道的官能化醛 5a（从 10 开始，分 7 步制备；13%）相比，通过本方法制备 5b 的总收率（从 (2R,3S)-3-甲基戊-4-炔-1,2-二醇 10 开始，分 5 步制备；57%）有所提高。通过应用改进的 Julia 偶联法，与 Wittig 法（6E/6Z=4 : 1-6.9 : 1）相比，提高了偶联产物（15 或 19）的 (6E) 形式对相应 (6Z) 形式的选择性（6E/6Z=20 : 1-26 : 1）。
• Synthesis of (4R,5S)-Melithiazols B and M
  作者：Hiroyuki Akita、Takamitsu Sasaki、Hiroyuki Takayama、Keisuke Kato

  DOI：10.3987/com-05-s(k)8

  日期：——

  using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-melithiazol B (1), whose spectral data were identical with those of the natural (+)-1 from the myxobacterium Archangium gephyra, strain Ar 7747. Moreover, the selective olefin formation between (+)-(4R,5R)-5 and the bithiazole-type sulfone [(′)-7] followed by transformation gave the (+)-melithiazol M (2), whose spectral data were identical with those

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。
• Melithiazols A–N: New Antifungal β‐Methoxyacrylates from Myxobacteria
  作者：Bettina Böhlendorf、Martina Herrmann、Hans‐Jürgen Hecht、Florenz Sasse、Edgar Forche、Brigitte Kunze、Hans Reichenbach、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2601::aid-ejoc2601>3.0.co;2-#

  日期：1999.10

  spectroscopic data, and confirmed in the case of melithiazol E (3b), including its relative configuration, by an X-ray structure analysis. The absolute configuration of melithiazols A (2a) and B (3a) was determined by degradation and CD spectroscopy. Antifungal and cytotoxic activities, inhibition of NADH oxidation, and lipophilicities of melithiazols 2–4, myxothiazols 1, and strobilurin-type compounds

  从地衣草，弓形虫和粘液霉菌的培养物中，分离出了十三种与粘虫唑有关的新的β-甲氧基丙烯酸酯（MOA）杀菌剂（1）。甲唑烷A（2a），D（2b），K（2c）和L（2d）的特征是噻唑啉-噻唑系统，而甲乙唑B（3a），E（3b），F（3c），G（3d）），H（3e），I（3f），M（3g）和N（3h）是双（噻唑）。甲利唑醇C（4作为此类化合物的第一个代表，）仅包含一个噻唑环。该结构是根据光谱数据建立的，并在美拉唑E（3b）的情况下通过X射线结构分析得到了证实，包括其相对构型。通过降解和CD光谱法测定了甲硅氮唑A（2a）和B（3a）的绝对构型。比较了抗真菌和细胞毒活性，NADH氧化的抑制作用以及甲乙唑醇2–4，甲噻唑醇1和嗜球果伞素类化合物的亲脂性。
• [DE] MELITHIAZOLE, HERSTELLUNGSVERFAHREN, MITTEL MIT EINEM GEHALT AN MELITHIAZOL UND MELITTANGIUM LICHENICOLA DSM 9004 MIT DER FÄHIGKEIT, MELITHIAZOLE ZU BILDEN<br/>[EN] MELITHIAZOLES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, MEDIUM WITH A MELITHIAZOLE CONTENT AND MELITTANGIUM LICHENICOLA DSM 9004 CAPABLE OF FORMING MELITHIAZOLES<br/>[FR] MELITHIAZOLES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, MILIEU CONTENANT DU MELITHIAZOLE ET MELITTANGIUM LICHENICOLA DSM 9004 CAPABLE DE FORMER DES MELITHIAZOLES
  申请人：GESELLSCHAFT FÜR BIOTECHNOLOGISCHE FORSCHUNG MBH (GBF)

  公开号：WO1995026414A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (DE) Die Erfindung betrifft Melithiazol der Formel (I) oder (II), ein Herstellungsverfahren, ein Mittel mit einem Gehalt an Melithiazol sowie Melittangium lichenicola DSM 9004 mit der Fähigkeit, Melithiazol zu bilden.(EN) A melithiazole with the formulas (I) or (II) is disclosed, as well as a process for producing the same, a medium with a melithiazole content and Melittangium lichenicola DSM 9004 capable of forming melithiazole.(FR) L'invention concerne un mélithiazole ayant les formules (I) ou (II), leur procédé de préparation, un milieu qui contient du mélithiazole ainsi que l'organisme Melittangium lichenicola DSM 9004 capable de former du mélithiazole.

  这项发明涉及具有化学式 (I) 或 (II) 的米列活azole，其合成方法，以及一种含有米列活azole的中间物，同时具备合成该化合物的能力。