4-hydroxymethyl-2'-propenyl-2,4'-bithiazole | 881012-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2'-propenyl-2,4'-bithiazole
• 英文别名: [2-(2-Prop-1-en-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methanol
• CAS: 881012-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 238.334
• InChiKey: VLLRWHVODMABPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2'-propenyl-2,4'-bithiazole 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-iodomethyl-2'-propenyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-甲基噻唑 B 和 M 的合成

  摘要：

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)8
• 作为产物：
  描述：

  2'-[2''-hydroxyisopropyl(2,4')bithiazolyl]-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-hydroxymethyl-2'-propenyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-甲基噻唑 B 和 M 的合成

  摘要：

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)8

文献信息

• Concise Syntheses of Cystothiazoles A, C, D, and Melithiazol B
  作者：Yuki Iwaki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.55.1610

  日期：——

  A convergent synthesis of cystothiazoles C 1 and D 3 was achieved based on Julia coupling between the functionalized aldehyde 5b, corresponding to left half of the final molecule, and aryl sulfone 6 or 7, bearing a bithiazole moiety, corresponding to right half. Methylation of 1 and 3 gave cystothiazole A 2 and melithiazol B 4, respectively. The overall yield (5 steps from (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol 10; 57%) of 5b via the present route was improved in comparison to that of the previously reported functionalized aldehyde 5a (7 steps from 10; 13%). By applying the modified Julia coupling method, selectivity (6E/6Z=20 : 1—26 : 1) toward the (6E)-form of the coupled products (15 or 19) against the corresponding (6Z)-form was improved in comparison to the Wittig method (6E/6Z=4 : 1—6.9 : 1).

  通过茱莉亚偶联，最终分子左半部分的官能化醛 5b 与右半部分的芳基砜 6 或 7（含有双噻唑分子）实现了环噻唑 C 1 和 D 3 的聚合合成。将 1 和 3 甲基化后，分别得到胱噻唑 A 2 和三甲基噻唑 B 4。与之前报道的官能化醛 5a（从 10 开始，分 7 步制备；13%）相比，通过本方法制备 5b 的总收率（从 (2R,3S)-3-甲基戊-4-炔-1,2-二醇 10 开始，分 5 步制备；57%）有所提高。通过应用改进的 Julia 偶联法，与 Wittig 法（6E/6Z=4 : 1-6.9 : 1）相比，提高了偶联产物（15 或 19）的 (6E) 形式对相应 (6Z) 形式的选择性（6E/6Z=20 : 1-26 : 1）。