Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-prop-2-ynyl-cyclohexyl ester | 314242-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-prop-2-ynyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-prop-2-ynylcyclohexyl] acetate
• CAS: 314242-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: JKSRZEOOFNJKKK-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-prop-2-ynyl-cyclohexyl ester 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 草酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9
• 作为产物：
  描述：

  meso-2-(2-propynyl)cyclohexane-1,2,3-triol diacetate 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-prop-2-ynyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetrization of Diacetate of Meso-2-(2-Propynyl)cyclohexane-1,2,3-triol toward the Total Synthesis of Aquayamycin

  摘要：

  中环-2-(2-丙炔基)环己烷-1,2,3-三醇二乙酸酯通过南极念珠菌脂肪酶水解高效不对称转化为相应的手性纯单乙酸酯，其作为阿夸亚霉素全合成的起始材料。还描述了对相关环己烷三醇的应用程序。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17487