(3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one | 314242-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-3a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-one
• CAS: 314242-17-6
• 化学式: C₃₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 598.855
• InChiKey: KEYYMPFTZJXDFF-HTVAGRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one 在 草酰氯 、 [VCl3(thf)3] 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 lithium tert-butoxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成抗肿瘤抗生素Dhohodinosylurdamycin A

  摘要：

  已经描述了金刚霉素抗肿瘤抗生素derhodinosylurdamycin A的第一个全合成。合成的特征是豪瑟环合，然后频哪醇偶联，以构建四环角糖苷配基；糖锡烷和四环芳基碘的斯蒂尔偶联，然后进行立体选择性还原，得到2-脱氧β-C-芳基糖苷；以及后期的立体选择性糖基化反应该合成策略应适合于化学合成具有不同2-脱氧糖亚基的derhodinosylurdamycin A类似物的化学合成，以进行结构和活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201502113
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 1-辛硫醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  全合成抗肿瘤抗生素Dhohodinosylurdamycin A

  摘要：

  已经描述了金刚霉素抗肿瘤抗生素derhodinosylurdamycin A的第一个全合成。合成的特征是豪瑟环合，然后频哪醇偶联，以构建四环角糖苷配基；糖锡烷和四环芳基碘的斯蒂尔偶联，然后进行立体选择性还原，得到2-脱氧β-C-芳基糖苷；以及后期的立体选择性糖基化反应该合成策略应适合于化学合成具有不同2-脱氧糖亚基的derhodinosylurdamycin A类似物的化学合成，以进行结构和活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201502113

文献信息

• Synthetic study of aquayamycin. Part 3: First total synthesis
  作者：Takashi Matsumoto、Hiroki Yamaguchi、Mitsujiro Tanabe、Yoshizumi Yasui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01480-5

  日期：2000.10

  The first total synthesis of aquayamycin (1) has been accomplished. The crucial steps include (1) the Hauser reaction between 3-(phenylsulfonyl)phthalide 3 and cyclohexenone 4 to make up the linear BCD tricycle, and (2) the intramolecular pinacol coupling of keto aldehyde 7 to the full tetracyclic framework.

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。
• Synthetic study of aquayamycin. Part 2: Synthesis of the AB ring fragment
  作者：Hiroki Yamaguchi、Tadayoshi Konegawa、Mitsujiro Tanabe、Takeshi Nakamura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01479-9

  日期：2000.10

  A highly oxygen-functionalized cyclohexenone 2, the AB ring fragment for the aquayamycin synthesis, was efficiently synthesized via stereoselective addition of allylzinc bromide to ketone 3a which, in turn, was available from the optically pure cyclohexane 1,2,3-triol derivative 5.

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。
• Total Synthesis of Antitumor Antibiotic Derhodinosylurdamycin A
  作者：Hem Raj Khatri、Hai Nguyen、James K. Dunaway、Jianglong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201502113

  日期：2015.9.21

  The first total synthesis of derhodinosylurdamycin A, an angucycline antitumor antibiotic, has been described. The synthesis features a Hauser annulation followed by pinacol coupling to construct the tetracyclic angular aglycon, a Stille coupling of glycal stannane and tetracyclic aryliodide followed by stereoselective reduction to afford the 2‐deoxy β‐C‐arylglycoside, and a late‐stage stereoselective

  已经描述了金刚霉素抗肿瘤抗生素derhodinosylurdamycin A的第一个全合成。合成的特征是豪瑟环合，然后频哪醇偶联，以构建四环角糖苷配基；糖锡烷和四环芳基碘的斯蒂尔偶联，然后进行立体选择性还原，得到2-脱氧β-C-芳基糖苷；以及后期的立体选择性糖基化反应该合成策略应适合于化学合成具有不同2-脱氧糖亚基的derhodinosylurdamycin A类似物的化学合成，以进行结构和活性关系研究。