[7,9,19-13C3]-(1S,3R,5R,8R)-3,5-didehydro-1,8-dihydroxy-9,10-seco-25-(trimethylsilyloxy)cholest-10(19)-en-6-yne | 406457-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [7,9,19-13C3]-(1S,3R,5R,8R)-3,5-didehydro-1,8-dihydroxy-9,10-seco-25-(trimethylsilyloxy)cholest-10(19)-en-6-yne
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7aR)-4-[2-[(1S,3S,5S)-3-hydroxy-2-(113C)methylidene-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl](113C)ethynyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 406457-72-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃Si
• 分子量: 489.778
• InChiKey: WKOUAYWUCIOVJY-KQDLJRCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7,9,19-13C3]-(1S,3R,5R,8R)-3,5-didehydro-1,8-dihydroxy-9,10-seco-25-(trimethylsilyloxy)cholest-10(19)-en-6-yne 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [7,9,19-13C3]-(1S,3R,5R,8R)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  （13）C标记的维生素D代谢物的合成和NMR研究。

  摘要：

  同位素标记的药物分子可用于通过NMR光谱探测与生物宿主（例如膜和蛋白质）相关的配体构象。三标记[7,9,19-（13）C（3）]-维生素D（3）（56），其25-羟基化和1 alpha，25-二羟基化代谢产物（分别为58和68）和其他已通过[9-（13）C] -Grundmann的酮39或其受保护的25-羟基衍生物43与标记的A环烯炔片段25或26的偶联合成了标记的材料。标记的CD环片段39通过序列制备涉及向[Grundmann的烯酮28]的[[（13）C]-甲基碘化碘的格利雅（Grignard）加成，氧化裂解，导致癸二碘化物38的官能团修饰，最后是动力学烯醇化S（N）2环烷基化。C-7，通过在酮醛11上进行的Corey-Fuchs / Wittig工艺，对A环烯炔进行了19次双标记。通过在Wilson-Mazur路线中使用这些标记的片段，C-7,9,19三元（13）C已经制备了标记的代谢

  DOI：

  10.1021/jo011096y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-1-(2,2-dibromo(213C)ethenyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [7,9,19-13C3]-(1S,3R,5R,8R)-3,5-didehydro-1,8-dihydroxy-9,10-seco-25-(trimethylsilyloxy)cholest-10(19)-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  （13）C标记的维生素D代谢物的合成和NMR研究。

  摘要：

  同位素标记的药物分子可用于通过NMR光谱探测与生物宿主（例如膜和蛋白质）相关的配体构象。三标记[7,9,19-（13）C（3）]-维生素D（3）（56），其25-羟基化和1 alpha，25-二羟基化代谢产物（分别为58和68）和其他已通过[9-（13）C] -Grundmann的酮39或其受保护的25-羟基衍生物43与标记的A环烯炔片段25或26的偶联合成了标记的材料。标记的CD环片段39通过序列制备涉及向[Grundmann的烯酮28]的[[（13）C]-甲基碘化碘的格利雅（Grignard）加成，氧化裂解，导致癸二碘化物38的官能团修饰，最后是动力学烯醇化S（N）2环烷基化。C-7，通过在酮醛11上进行的Corey-Fuchs / Wittig工艺，对A环烯炔进行了19次双标记。通过在Wilson-Mazur路线中使用这些标记的片段，C-7,9,19三元（13）C已经制备了标记的代谢

  DOI：

  10.1021/jo011096y