(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-allyl]-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 1053244-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-allyl]-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]prop-2-enyl]-5-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 1053244-78-2
• 化学式: C₃₄H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 629.081
• InChiKey: STBDLMIGBQGVEC-FVKBMIAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-allyl]-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-chloro-2-methylideneocta-5,7-dienyl]-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<190::aid-anie190>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (4'S)-2-(2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylmethyl)propenal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-allyl]-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<190::aid-anie190>3.0.co;2-0

文献信息

• Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 2
  作者：Matthew M. Hayward、Rebecca M. Roth、Kevin J. Duffy、Peter I. Dalko、Kirk L. Stevens、Jiasheng Guo、Yoshito Kishi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<190::aid-anie190>3.0.co;2-0

  日期：1998.2.2