[(1R,13S,16S,17R,28R)-20-chloro-5,8,10,17-tetrahydroxy-13-(methylcarbamoyl)-25-methylsulfonyloxy-15,29,31-trioxo-28-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23,25,27(33),34-dodecaen-24-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 218901-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,13S,16S,17R,28R)-20-chloro-5,8,10,17-tetrahydroxy-13-(methylcarbamoyl)-25-methylsulfonyloxy-15,29,31-trioxo-28-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23,25,27(33),34-dodecaen-24-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 218901-89-4
• 化学式: C₄₂H₃₉ClF₃N₅O₁₅S
• 分子量: 978.31
• InChiKey: YTWOEBRZGBXRJM-UZGUBXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  314
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,13S,16S,17R,28R)-20-chloro-5,8,10,17-tetrahydroxy-13-(methylcarbamoyl)-25-methylsulfonyloxy-15,29,31-trioxo-28-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23,25,27(33),34-dodecaen-24-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 四丁基碘化铵 、 硫代乙氧基锂 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,13S,16S,17R,28R)-28-amino-20-chloro-17,25-dihydroxy-N-methyl-15,29,31-trioxo-5,8,10-tris(phenylmethoxy)-24-prop-2-enoxy-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23(33),24,26,34-dodecaene-13-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  万古霉素和埃雷霉素苷元的总合成。

  摘要：

  控制平面和轴向手性的元素是万古霉素糖苷配基合成中的主要挑战。万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，对治疗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌感染有效。万古霉素和埃雷霉素糖苷配基的第一个总合成提供了洞察结构对阻转选择性大环化反应动力学和热力学控制的影响的见解。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2700::aid-anie2700>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R)-5-(3-chloro-4-fluoro-5-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper(I) oxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 2,6-二甲基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 aluminum tri-bromide 、 三氟代氧化钒(V) 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 亚膦酸 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 192.5h， 生成 [(1R,13S,16S,17R,28R)-20-chloro-5,8,10,17-tetrahydroxy-13-(methylcarbamoyl)-25-methylsulfonyloxy-15,29,31-trioxo-28-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23,25,27(33),34-dodecaen-24-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素和埃雷霉素苷元的总合成。

  摘要：

  控制平面和轴向手性的元素是万古霉素糖苷配基合成中的主要挑战。万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，对治疗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌感染有效。万古霉素和埃雷霉素糖苷配基的第一个总合成提供了洞察结构对阻转选择性大环化反应动力学和热力学控制的影响的见解。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2700::aid-anie2700>3.0.co;2-p

文献信息

• Total Syntheses of Vancomycin and Eremomycin Aglycons
  作者：David A. Evans、Michael R. Wood、B. Wesley Trotter、Timothy I. Richardson、James C. Barrow、Jeffrey L. Katz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2700::aid-anie2700>3.0.co;2-p

  日期：1998.10.16

  and axial chirality are the principal challenges in the synthesis of the aglycon of vancomycin. Vancomycin is the prototypical member of the glycopeptide family of antibiotics which are effective for the treatment of infections by methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The first total syntheses of the vancomycin and eremomycin aglycons provide insight into the influence of structure on kinetic

  控制平面和轴向手性的元素是万古霉素糖苷配基合成中的主要挑战。万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，对治疗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌感染有效。万古霉素和埃雷霉素糖苷配基的第一个总合成提供了洞察结构对阻转选择性大环化反应动力学和热力学控制的影响的见解。