DL-(1α,3β,5β,8α)-4,9-Dioxatricyclo<6.1.0.0^3,5>nonan-2-on | 61463-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-(1α,3β,5β,8α)-4,9-Dioxatricyclo<6.1.0.0^3,5>nonan-2-on
• 英文别名: trans-2,3-6,7-diepoxy-cycloheptanone；(1R,3R,5R,8R)-4,9-dioxatricyclo[6.1.0.03,5]nonan-2-one
• CAS: 61463-53-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: YFHJOZWYFPONOD-PFFCINGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1α,3β,5β,8α)-4,9-Dioxatricyclo<6.1.0.0^3,5>nonan-2-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到DL-(1α,2α,3β,5β,8α)-4,9-Dioxatricyclo<6.1.0.0^3,5>nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Seppelt, Wolfgang; Ruecker, Christoph; Kaiser, Clemens, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1834 - 1855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohepta-2,6-dienone 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 DL-(1α,3β,5β,8α)-4,9-Dioxatricyclo<6.1.0.0^3,5>nonan-2-on
  参考文献：
  名称：

  铜催化将有机金属试剂添加到乙烯基双环氧化物 - 通往氧杂桥接系统和取代烯丙醇的新途径

  摘要：

  研究了铜催化的有机金属试剂（格利雅和二烷基锌）添加到新的乙烯基双环氧化物中。在多米诺分子内 O-烷基化反应后，环状乙烯基双环氧化物经历干净的 SN2' 反应，以提供各种尺寸的氧杂桥接系统。无环乙烯基双环氧化物以良好的收率和良好的区域选择性被烷基化，并且证明了一种新的催化对映选择性去对称化反应，通过使用催化量的亚磷酰胺铜配合物来提供对映体富集的烯丙基环氧醇。当使用原位生成的不同有机铜试剂时，发现在反应性和选择性方面存在显着差异。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390181

文献信息

• SEPPELT, W.;RUECKER, C.;KAISER, C.;PRINZBACH, H., CHEM. BER., 1984, 117, N 5, 1834-1855
  作者：SEPPELT, W.、RUECKER, C.、KAISER, C.、PRINZBACH, H.

  DOI：——

  日期：——
• PRINZBACH H.; SEPPELT W.; FRITZ H., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1977, 89, NO 3, 174-175 D2=#5#M
  作者：PRINZBACH H.、 SEPPELT W.、 FRITZ H.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalysed Addition of Organometallic Reagents to Vinyl Diepoxides − A Novel Route to Oxa-Bridged Systems and to Substituted Allylic Alcohols
  作者：Fabio Bertozzi、Paolo Crotti、Federica Del Moro、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1002/ejoc.200390181

  日期：2003.3

  of organometallic reagents (Grignard and dialkylzinc) to new vinyl diepoxides was examined. Cyclic vinyl diepoxides undergo clean SN2′ reactions to afford oxa-bridged systems of various sizes after a domino intramolecular O-alkylation reaction. Acyclic vinyl diepoxides are alkylated in good yields and with good regioselectivities, and a new catalytic enantioselective desymmetrization reaction to afford

  研究了铜催化的有机金属试剂（格利雅和二烷基锌）添加到新的乙烯基双环氧化物中。在多米诺分子内 O-烷基化反应后，环状乙烯基双环氧化物经历干净的 SN2' 反应，以提供各种尺寸的氧杂桥接系统。无环乙烯基双环氧化物以良好的收率和良好的区域选择性被烷基化，并且证明了一种新的催化对映选择性去对称化反应，通过使用催化量的亚磷酰胺铜配合物来提供对映体富集的烯丙基环氧醇。当使用原位生成的不同有机铜试剂时，发现在反应性和选择性方面存在显着差异。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Seppelt, Wolfgang; Ruecker, Christoph; Kaiser, Clemens, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1834 - 1855
  作者：Seppelt, Wolfgang、Ruecker, Christoph、Kaiser, Clemens、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——