(4S)-4-t-butyl-2-(3-bromo-8-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-5-methoxymethyl-2-naphthyl)-2-oxazoline | 194998-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-4-t-butyl-2-(3-bromo-8-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-5-methoxymethyl-2-naphthyl)-2-oxazoline
• 英文别名: (4S)-2-[3-bromo-4,6,7-trimethoxy-5-(methoxymethyl)-8-propan-2-ylnaphthalen-2-yl]-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 194998-16-8
• 化学式: C₂₅H₃₄BrNO₅
• 分子量: 508.453
• InChiKey: CEPRQCKTJLOVDD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-t-butyl-2-(3-bromo-8-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-5-methoxymethyl-2-naphthyl)-2-oxazoline 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 三溴化硼 、 铜 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-(+)-1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthyl-8,8'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (S)-(+)-gossypol via an asymmetric Ullmann coupling

  摘要：

  在高度非对映选择性的芳基-芳基偶联过程中，使用手性噁唑啉作为萘基取代基，首次不对称地全合成了(S)-(+)-苔藓酚。

  DOI：

  10.1039/a703043f
• 作为产物：
  描述：

  8-Isopropyl-4,6,7-trimethoxy-5-methoxymethyl-2-naphthoic acid 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4S)-4-t-butyl-2-(3-bromo-8-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-5-methoxymethyl-2-naphthyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (S)-(+)-gossypol via an asymmetric Ullmann coupling

  摘要：

  在高度非对映选择性的芳基-芳基偶联过程中，使用手性噁唑啉作为萘基取代基，首次不对称地全合成了(S)-(+)-苔藓酚。

  DOI：

  10.1039/a703043f

文献信息

• The synthesis of (S)-(+)-gossypol via an asymmetric Ullmann coupling
  作者：A. I. Meyers、Jeffrey J. Willemsen

  DOI：10.1039/a703043f

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of (S)-(+)-gossypol is described using chiral oxazolines as the naphthyl substituent in a highly diastereoselective aryl–aryl coupling.

  在高度非对映选择性的芳基-芳基偶联过程中，使用手性噁唑啉作为萘基取代基，首次不对称地全合成了(S)-(+)-苔藓酚。
• An oxazoline based approach to (S)-Gossypol
  作者：A.I Meyers、Jeffrey J Willemsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00501-8

  日期：1998.8

  four oxazoline mediated reactions, including coupling of ortho-(methoxy)aryloxazolines with Grignard reagents, butyllithium based ortho-lithiation of aryloxazolines, stereocontrolled Ullmann couplings of bromonaphthyloxazolines, and ethoxyvinyllithium hexamethylphosphoric triamide complex based ortho-lithiation of aryloxazolines.

  （S）-棉酚（S）-1是棉籽的黄色颜料，已通过完全不对称合成得到。四个恶唑啉介导的反应突出了导致（S）-棉酚（S）-1的序列，包括邻-（甲氧基）芳基恶唑啉与格利雅试剂的偶联，芳基恶唑啉的丁基锂基邻位锂化，溴萘甲恶唑啉的立体控制Ullmann偶联以及乙氧基乙烯基锂六甲基磷酸三酰胺络合物基于芳基恶唑啉的邻位锂化反应。