(S)-4-Benzyl-3-[(2S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-butyryl]-oxazolidin-2-one | 218439-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(2S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-butyryl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 218439-16-8
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₆Si
• 分子量: 491.7
• InChiKey: QUPWPBMADVBNTA-JKLQHZFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-butyryl]-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-dihydroxybutanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(2S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-butyryl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433

文献信息

• Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment
  作者：Katsuhide Ohi、Kyoko Shima、Kozue Hamada、Yoshio Saito、Naoki Yamada、Shigeru Ohba、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2433

  日期：1998.10

  The C1—C13 fragment of amphidinolide B (1) was synthesized from D-erythrose (3). The Evans alkylation reaction protocol allowed the introduction of the stereogenic center at the C11 position, which was unambiguously confirmed by a single X-ray crystallographic analysis.

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。