(2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexane-1,2-diol | 218439-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexane-1,2-diol
• CAS: 218439-23-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃S₂Si
• 分子量: 518.857
• InChiKey: OVVVAPBLZNZARJ-DFCKQENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexane-1,2-diol 在 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4R,5S,7S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methyl-8-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,3S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-diphenyl-silane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433

文献信息

• Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment
  作者：Katsuhide Ohi、Kyoko Shima、Kozue Hamada、Yoshio Saito、Naoki Yamada、Shigeru Ohba、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2433

  日期：1998.10

  The C1—C13 fragment of amphidinolide B (1) was synthesized from D-erythrose (3). The Evans alkylation reaction protocol allowed the introduction of the stereogenic center at the C11 position, which was unambiguously confirmed by a single X-ray crystallographic analysis.

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。