(3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentane-1,3-diol | 162472-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (3S,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentane-1,3-diol
• CAS: 162472-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: WHKRJXIZQMDXHY-SPWCGHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentane-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5,6-dihydroxy-4-methyl-6-phenylhexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S,5S,6S)-4-(methoxymethoxy)-5-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 甲醇 、 乙醚 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization

  摘要：

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.134