(E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-en-1-ol | 162472-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 162472-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: XKSBALHDRCLFKE-MFTBITAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 红铝 作用下， 生成 (3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196

文献信息

• The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Naoki OHYABU、Weiqi WANG、Satoshi FUJII、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2196

  日期：——

  The absolute stereostructure of arenastatin A (1), which was isolated from the Okinawan marine sponge Dysidea arenaria, has been determined on the bases of NMR and synthetic studies. Arenastatin A (1) is a cyclic depsipeptide exhibiting extremely potent cytotoxicity against KB cells with IC50 5pg/ml.

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。