[(3S,4S)-3-benzoyloxy-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentyl] benzoate | 1028275-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S)-3-benzoyloxy-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentyl] benzoate
• CAS: 1028275-49-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: HJQJBDMQQYOWAE-QHWQHVLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S)-3-benzoyloxy-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentyl] benzoate 在 乙酰溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 (3S,4S)-4-((2R,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3S,4S)-3-benzoyloxy-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196