[(3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5,6-dihydroxy-4-methyl-6-phenylhexyl] benzoate | 162472-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5,6-dihydroxy-4-methyl-6-phenylhexyl] benzoate
• CAS: 162472-63-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: ZDRWKCFAHGJOJT-JNSABCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5,6-dihydroxy-4-methyl-6-phenylhexyl] benzoate 在 乙酰溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5S)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-ol 、 (3S,4S)-4-((2R,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentane-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5,6-dihydroxy-4-methyl-6-phenylhexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196

文献信息

• The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Naoki OHYABU、Weiqi WANG、Satoshi FUJII、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2196

  日期：——

  The absolute stereostructure of arenastatin A (1), which was isolated from the Okinawan marine sponge Dysidea arenaria, has been determined on the bases of NMR and synthetic studies. Arenastatin A (1) is a cyclic depsipeptide exhibiting extremely potent cytotoxicity against KB cells with IC50 5pg/ml.

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。