1,2-二碘-4,5-二正丁氧基苯 | 1005340-01-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2-二碘-4,5-二正丁氧基苯
• 中文别名: 1,2-二碘-4,5-二-正丁氧基苯
• 英文名称: 1,2-dibutoxy-4,5-diiodobenzene
• 英文别名: 1,2-Diiodo-4,5-di-n-butoxybenzene
• CAS: 1005340-01-1
• 化学式: C₁₄H₂₀I₂O₂
• 分子量: 474.121
• InChiKey: QSFCBQSLCUFVOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二正丁氧基苯 在 copper(I) oxide 、 乙酰乙酸乙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫桥取代各种芳基的四硫富瓦烯衍生物的分子和晶体结构多样性及物理性质

  摘要：

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物库（TTF-1 - TTF-47）已经产生了通过硫桥连接的带有芳基的基团。外围的芳基对所得TTF的电子和晶体学性质均具有显着影响。这些TTF在芳基和中心TTF核之间的分子内电荷转移跃迁引起的400–500 nm处显示宽吸收带，并且它们的第一氧化还原电势随芳基吸电子能力的增强而增加。在其晶体结构（22个示例）中，中央TTF核心采用各种构型，包括椅子，半椅子，船形和平面构型。此外，外围芳基表现出多个对准模式相对于所述中央核心TTF，由他们对两个C旋转硫桥的S键。这些TTF的堆积基序取决于芳基的性质及其空间排列方式。在分子间范德华力和芳基之间以及芳基和TTF核之间的π-π相互作用的驱动下，这些TTF采用了各种堆积结构。作为一个典型示例，非手性分子TTF-14通过分子间原子紧密接触采用螺旋链堆叠。此外，这些TTF的分子几何形状和堆积图案对环境变化敏感，如TTF-28所示

  DOI：

  10.1002/chem.201301819
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二丁氧基苯 在 碘 、 高碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到1,2-二碘-4,5-二正丁氧基苯
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基菲融合的脱氢环戊烯：合成，自组装以及电子，光学和电化学性质

  摘要：

  新颖tetraalkoxyphenanthrene稠合脱氢[12] - ，[18] - ，和[24]轮烯1 - 3通过使用Cu介导的或Pd-催化氧化大环化反应作为关键步骤合成，并且它们的电子，光学和电化学性能已经进行了详细的调查。对1 a单晶的X射线晶体学分析表明，分子以π堆积滑动的方式沿纵向排列，形成一维柱。1 H NMR和UV /可见光光谱和在共轭循环伏安分析与核无关的化学位移（NICS）计算为1 - 3支持菲在9,10-位至脱氢戊环的环上的环化增强了同性，并减小了分子相对于苯环的HOMO-LUMO间隙，并且1具有抗芳烃特性。在1和2中观察到了由于CDCl 3中π–π堆积引起的自缔合行为，并通过浓度依赖性1 H NMR光谱测量进行了量化。1和2的自组装获得了具有高长宽比的定义明确的一维上部结构，并通过SEM和广角X射线衍射（WAXD）测量研究了这些化合物的形态和结晶度。此外，通过差示扫

  DOI：

  10.1002/chem.201301262

文献信息

• Synthesis, optical and electrochemical properties of novel D-π-A type conjugated polymers based on benzo[c][1,2,5]selenadiazole unit via alkyne module
  作者：Duanqin Li、Hui Li、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.09.017

  日期：2013.10

  Three novel donor-π-acceptor (D-π-A) type conjugated polymers P-1, P-2, and P-3 based on benzo[c][1,2,5]selenadiazole moiety and phenyl or naphthyl group via alkyne module were firstly prepared by Sonogashira–Hagihara reaction of various diiodo aryl compounds with the key monomer 4,7-diethynylbenzo[c] [1,2,5]selenadiazole (M-1), which was synthesized by a strategy of firstly introducing the trimethylsilylacetylene

  三种新型给体- π -受体（d-π-A）型共轭聚合物P-1 ，P-2 ，和P-3基于苯并[ C ^ ] [1,2,5] selenadiazole部分和苯基或萘基经由首先通过各种二碘代芳基化合物与关键单体4,7-二乙炔基苯并[c] [1,2,5]硒代二唑（M-1）的Sonogashira-Hagihara反应制备炔烃模块，该方法是通过首先引入策略合成的三甲基甲硅烷基乙炔柔性基团，然后引入硒原子。聚合物在503至510 nm处显示出明显的吸收峰，并且在576–595 nm范围内出现窄的橙红色或红色荧光，这是因为苯并[ c]] [1,2,5]硒代二唑单元可有效降低这些聚合物的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。通过使用不同的芳基供体基团，可以在1.37–1.76 eV的范围内调节这些聚合物的带隙。这些发现表明，这些基于苯并[ c ] [1,2,5]硒代二唑的共轭聚合物可以开发出优异的荧光材料。
• Straightforward access to aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones by Cu-catalyzed C–S coupling between aryl iodides and zinc–thiolate complex (TBA)2[Zn(DMIT)2]
  作者：Jibin Sun、Xiaofeng Lu、Jiafeng Shao、Zili Cui、Yu Shao、Guiyang Jiang、Wei Yu、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1039/c3ra41349g

  日期：——

  The Cu-catalyzed C–S coupling between iodoaryl and a zinc–thiolate complex was achieved. This protocol provides a facile and efficient synthetic approach for aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones, which can be converted to TTFs.

  实现了碘芳基与锌-硫化物复合物之间的铜催化C–S耦合。这一方法提供了一种简便高效的合成途径，以获得取代/融合的1,3-二硫代噻唑-2-硫族化合物，这些化合物可以转化为TTFs。
• Electrophilic Transannular Cyclization of Octadehydrodibenzo[12]annulene Reexamined: Indication of the Formation of Both <i>anti-</i> and <i>syn-</i>Indenofluorenes
  作者：Takashi Takeda、Koji Inukai、Kazukuni Tahara、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jo2014593

  日期：2011.11.4

  revealed the formation of both anti-diiodoindenofluorenedione and its syn isomer through the oxidation of the respective tetraiodoindenofluorenes, indicating the occurrence of two modes of iodine-induced transannular cyclization. This was supported by the reaction of 2f with bromine, which gave anti- and syn-hexabromodihydroindenofluorenes through interception of indenofluorene intermediates by bromine

  在有氧条件下，重新检验了四丁氧基十八氢二苯并[12]环戊烯2f与碘的反应。相反，以前的报告，本结果表明两者的形成防-diiodoindenofluorenedione及其合成通过相应tetraiodoindenofluorenes的氧化异构体，表示的两种模式的发生碘诱导的跨环环化。这是由反应支承2F与溴，这给了抗和顺通过茚并芴中间体的拦截由溴hexabromodihydroindenofluorenes。通过水解将六溴化物转化成相应的二溴代二茂铁。
• Synthesis, Spectroscopy, and Theoretical Calculations for a Series of Push−Pull [14]-Pyridoannulenes
  作者：Matthew G. Lauer、James W. Leslie、Ashley Mynar、Shelly A. Stamper、Anthony D. Martinez、Adrian J. Bray、Senai Negassi、Kevin McDonald、Eric Ferraris、Aaron Muzny、Shawn McAvoy、Christopher P. Miller、Keith A. Walters、Keith C. Russell、Evan Wang、Betsy Nuez、Carol Parish

  DOI：10.1021/jo7019724

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Three new isomeric dipyridoannulenes were synthesized and characterized. These molecules possess differing conjugation pathways between the substituent alkoxy donating groups and the pyridyl acceptor groups. Optical absorption and emission properties of the dipyridoannulenes and their corresponding acyclic precursors were measured and correlated to structural differences and used to evaluate conjugation effectiveness and charge-transfer pathways. Optical properties of protonated dipyridoannulenes were also measured and found to be somewhat insensitive to the degree of protonation. Density functional studies of these systems at the B3LYP/6-31G* level provided insight into their stabilities, polarities, and quinoidal character. An analysis of the HOMO and LUMO molecular orbitals provided further information regarding charge-transfer behavior. These systems are good metal binding candidates, as the pyridine moiety can act as both an electron-acceptor and a site for metal coordination.