(1R,3E,5S,9R,12E)-3,12-二甲基-8-亚甲基-6,18-二氧杂三环[14.2.1.05,9]十九-3,12,16(19)-三烯-7,17-二酮 | 3484-37-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,3E,5S,9R,12E)-3,12-二甲基-8-亚甲基-6,18-二氧杂三环[14.2.1.05,9]十九-3,12,16(19)-三烯-7,17-二酮
• 中文别名: 防风草内酯
• 英文名称: ovatodiolide
• 英文别名: (1S,3E,5R,9S,12E)-3,12-dimethyl-8-methylidene-6,18-dioxatricyclo[14.2.1.05,9]nonadeca-3,12,16(19)-triene-7,17-dione
• CAS: 3484-37-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: KTYZKXFERQUCPX-SIKGVNBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3E,5S,9R,12E)-3,12-二甲基-8-亚甲基-6,18-二氧杂三环[14.2.1.05,9]十九-3,12,16(19)-三烯-7,17-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卵磷脂：可扩展的无保护合成，构型确定和针对肝癌干细胞的生物学评估。

  摘要：

  首次开发了一种简明的，可扩展的，六步（最长线性序列）的合成卵磷脂的合成途径。这种无保护基团的途径具有串联开环复分解/闭环复分解反应，以安装大环稠合的丁烯内酯环和串联的烯丙基硼酸酯化/内酯化反应以构建α-亚甲基-γ-内酯。我们的合成方法能够确定该天然产物家族迄今未知的立体化学构型。结构-活性关系的初步测试是用四种天然的卵磷脂和三种类似物进行的。进一步的测定表明，合成的天然产物异戊二醇可以显着减少肝癌干细胞的数量并降低HepG2细胞形成肿瘤球的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201904096

文献信息

• Ovatodiolide衍生物及其盐，制备方法及其在制备抗癌药物中的用途
  申请人：合肥尚德药缘生物科技有限公司

  公开号：CN111303178B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明提供了式(I)所示的Ovatodiolide衍生物及其盐，制备方法及其在制备抗癌药物中的用途。
• Ovatodiolide衍生物制备方法及其在制备抗癌药物中的应用
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN117659034A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明提供了式(I)所示的Ovatodiolide衍生物制备方法及其在制备抗肝癌药物中的用途。#imgabs0#