[2,3,4-(13)C3]genistein | 1229516-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: [2,3,4-(13)C3]genistein
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1229516-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 273.208
• InChiKey: TZBJGXHYKVUXJN-NKHPFTSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3,4-(13)C3]genistein 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,4’-O-dihexanoyl-2,3,4-¹³C-genistein 7-O-2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  10.1080/07328303.2024.2366789

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328303.2024.2366789
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one-1,2,3-13C3 在 吡啶 、 盐酸 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 水 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [2,3,4-(13)C3]genistein
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732

文献信息

• A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1732

  日期：2010.3

  A flexible synthetic method is presented, which allows all the key isoflavones (daidzein, genistein, glycitein, formononetin and biochanin A) to be prepared in 13C-labelled form via the same route, involving the thallium(III)-mediated oxidative rearrangement of a key chalcone intermediate. This method results in the incorporation of 13C atoms at the 2, 3 and 4 positions of the isoflavone skeleton. We also report the first syntheses of 13C-labelled versions of the daidzein metabolites, equol and ODMA. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• 10.1080/07328303.2024.2366789
  作者：Fang, Zeguo、Al-Maharik, Nawaf

  DOI：10.1080/07328303.2024.2366789

  日期：——