(+)-sambutoxin | 213912-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-sambutoxin
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-3-[(2R,5S,6S)-tetrahydro-5-methyl-6-[(1E,3S,5R)-1,3,5-trimethyl-1-hepten-1-yl]-2H-pyran-2-yl]-2(1H)-pyridinone；3-[(2R,5S,6S)-6-[(E,4S,6R)-4,6-dimethyloct-2-en-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]-4-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpyridin-2-one
• CAS: 213912-58-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄
• 分子量: 453.622
• InChiKey: FVYDVAOTXPELMH-YEHZFFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,6R)-2,4,6-trimethyl-2-octenal 在 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 三氯溴甲烷 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-sambutoxin
  参考文献：
  名称：

  Construction of 4-Hydroxy-2-pyridinones. Total Synthesis of (+)-Sambutoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of (+)-sambutoxin has been achieved, establishing the relative and absolute stereochemistry of the naturally occurring mycotoxin, Efforts feature methodology for enantiocontrolled construction of 1,3-anti dimethyl arrays and a novel Saegusa oxidation to provide a pyridinone methide leading to formation of the central dihydropyran ring.

  DOI：

  10.1021/ol006410+