3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-chromen-2-one | 70273-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-hydroxy-coumarin；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-hydroxy-cumarin；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 70273-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: XPEKQXHLNPUFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-chromen-2-one 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2",2"-dimethyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-7,8-pyrancoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-7,8-吡喃香豆素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种3‑芳基‑7,8‑吡喃香豆素衍生物，该衍生物具有通式Ⅰ所示的结构，本发明公开了一种3‑芳基‑7,8‑吡喃香豆素衍生物的制备方法，包括：将苯乙酸取代物、醋酸酐、三乙胺、2，4‑二甲羟基苯甲醛混合反应，经提纯得到3‑苯基香豆素衍生物；将3‑苯基香豆素衍生物、乙腈、叔丁醇钾、碘化钾、四丁基溴化铵、炔化物混合反应，经提纯得到炔丙基醚类化合物；将炔丙基醚类化合物和二苯醚混合反应，经提纯得到目标化合物I，该制备方法具有收率高、底物适用性广的有益效果。本发明公开了3‑芳基‑7,8‑吡喃香豆素衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN115073485A
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 盐酸 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的3-哌啶香豆素作为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.018

文献信息

• 10.1021/acsmedchemlett.4c00072
  作者：Sallomy, Carita、Awolade, Paul、Rahnasto-Rilla, Minna、Hämäläinen, Mari、Nousiainen, Liisa P.、Johansson, Niklas G.、Hiltunen, Sanna、Turhanen, Petri、Moilanen, Eeva、Lahtela-Kakkonen, Maija、Timonen, Juri M.

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00072

  日期：——

  ankyrin 1 (TRPA1) protein plays an important role in the inflammatory response, and it has been associated with different pain conditions and pain-related diseases, making TRPA1 a valid target for painkillers. In this study, we identified potential TRPA1 inhibitors and located their binding sites utilizing computer-aided drug design (CADD) techniques. The designed 3-phenylcoumarin-based TRPA1 inhibitors

  瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 蛋白在炎症反应中发挥重要作用，并且与不同的疼痛状况和疼痛相关疾病相关，这使得 TRPA1 成为止痛药的有效靶点。在这项研究中，我们鉴定了潜在的 TRPA1 抑制剂，并利用计算机辅助药物设计 (CADD) 技术定位了它们的结合位点。采用微波辅助合成策略成功合成了设计的基于3-苯基香豆素的TRPA1抑制剂。 3-(3-溴苯基)-7-乙酰氧基香豆素 ( 5 )、7-羟基-3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 12 ) 和 3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 23 )在体外均表现出对 TRPA1 的抑制活性。化合物5还可以减少乳腺癌细胞的大小和形成。因此，靶向 TRPA1 可能是治疗疼痛和炎症的一种有前途的替代方案。
• Synthetic and modified isoflavonoids. IX. Synthesis of benzodioxolane and benzodioxane analogs of 3-arylcoumarins
  作者：A. Aitmambetov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00630008

  日期：1994.3
• Bargellini; Monti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1928, vol. <6> 8, p. 396
  作者：Bargellini、Monti

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA V. K.; MEHTA S., INDIAN. J. CHEM., 1979, B16, NO 11, 977-979
  作者：AHLUWALIA V. K.、 MEHTA S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HISTONE DEACTEYLASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'HISTONE DÉSACÉTYLASES
  申请人：NUPOTENTIAL INC

  公开号：WO2013059582A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosure relates to small molecules and methods, compositions, and kits comprising these small molecules. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules that inhibit HDAC activity. In yet another embodiment, the disclosure relates to small molecules for inhibiting the growth of cancer cells. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules for reprogramming a cell.