3-(1,3-benxodioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl-acetate | 163130-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(1,3-benxodioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl-acetate
• 英文别名: 7-acetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-coumarin；7-Acetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cumarin；3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate；[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 163130-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• 分子量: 324.29
• InChiKey: BHZYSDTYEGXZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-201 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benxodioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl-acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的3-哌啶香豆素作为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.018
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1,3-benxodioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of Natural Coumarins and Coumarinolignans

  摘要：

  通过改进的方法合成了具有 1,3-苯并二恶茂、1,4-苯并二恶烷和 1,5-苯并二恶烷分子的 3-芳基-4H-香豆素。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0040-6

文献信息

• Synthetic and modified isoflavonoids. IX. Synthesis of benzodioxolane and benzodioxane analogs of 3-arylcoumarins
  作者：A. Aitmambetov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00630008

  日期：1994.3
• Bargellini; Monti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1928, vol. <6> 8, p. 396
  作者：Bargellini、Monti

  DOI：——

  日期：——