莪术环二烯酮 | 24268-41-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 莪术环二烯酮
• 中文别名: 莪术呋喃二烯酮
• 英文名称: furanodienone
• 英文别名: furanodiene-6-one；furanodienon；(5E,9E)-3,6,10-trimethyl-8,11-dihydro-7H-cyclodeca[b]furan-4-one
• CAS: 24268-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XVOHELPNOXGRBQ-NXAIOARDSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84℃
• 沸点：
  89.5-90.5 °C
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  2.654 (est)
• 保留指数：
  1753;1752

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Furanodienone 是源自姜黄根茎 Rhizoma Curcumae 的主要生物活性成分之一。它能够诱导细胞凋亡（apoptosis）。

体外研究

• Furanodienone 在不同浓度 (0-573.8 μM) 和时间 (24 小时或48 小时) 下对 RKO、sw480、HT-29、sw620 及 LoVo 细胞表现出不同的半数抑制浓度（IC₅₀）：RKO 为 56.4 μM，sw480 为 73.7 μM，HT-29 为 251.1 μM，sw620 为 412.5 μM，LoVo 为 573.8 μM（24小时）；在 48 小时时则分别为 51.8 μM、44.18 μM、168.9 μM、314.2 μM 和 502.1 μM。
• Furanodienone (0-150 μM; 24 小时) 可诱导细胞凋亡并增加 caspase-9 和 -3 的活性，在 RKO 和 HT-29 细胞中观察到相对较小的 caspase-8 活性变化。
• 在 RKO 细胞中，Furanodienone (0-150 μM; 24  小时) 导致凋亡率从 2.34±0.45% 上升至 19.45±2.37% 和 27.34±0.79%，而在 HT-29 细胞中，该浓度分别导致 12.4±1.08% 和 20.64±3.02% 的凋亡率增加，相较于对照组的 2.89±0.26%。

蛋白质印迹分析（Western Blot）

• 细胞系：RKO 和 HT-29
• 浓度：0 μM、50 μM、100 μM、150 μM
• 孵化时间：24 小时
• 结果：caspase-9 和 -3 的活性增加。

细胞凋亡分析

• 细胞系：RKO 和 HT-29
• 浓度：0 μM、75 μM、150 μM
• 孵化时间：24 小时
• 结果：诱导结肠癌细胞（RKO 和 HT-29）凋亡。

化学性质

来源于莪术。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莪术环二烯酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以530 mg的产率得到zederone
  参考文献：
  名称：

  Asem, Satyavama D.; Laitonjam, Warjeet S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 1738 - 1742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kawabata, Jun; Fukushi, Yukiharu; Tahara, Satoshi, Agricultural and Biological Chemistry, <hi>1985</hi>, vol. 49, # 5, p. 1479 - 1486
  作者：Kawabata, Jun、Fukushi, Yukiharu、Tahara, Satoshi、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——
• SYNERGISTIC HERBAL COMPOSITIONS FOR PREVENTION, TREATMENT OR CONTROL OF PAIN AND/OR CARTILAGE REGENERATION
  申请人：LAILA NUTRACEUTICALS

  公开号：US20220143124A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Disclosed herein is Synergistic herbal composition(s) comprising combination of a first ingredient selected from the extract(s), fraction(s), phytochemical(s) and mixtures thereof derived from Murraya koenigii and a second ingredient selected from the extract(s), fraction(s), phytochemical(s) and mixtures thereof derived from Coriandrum sativum or Curcuma amada for improving cartilage growth/repair/regeneration, improving joint mobility, reducing cartilage breakdown, reducing joint pain, reducing stiffness, reducing inflammation and/or treating/alleviating symptoms associated with osteoarthritis. The invention further provides method of improving cartilage growth/repair/regeneration, improving joint mobility, reducing cartilage breakdown, reducing joint pain, reducing stiffness, reducing inflammation and/or treating/alleviating symptoms associated with osteoarthritis in a human or animal.