莪术烯 | 17910-09-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 莪术烯
• 中文别名: 莪术呋喃烯
• 英文名称: curzerene
• 英文别名: Benzofuran, 6-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3,6-dimethyl-5-isopropenyl-, trans-；(5R,6R)-6-ethenyl-3,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-5,7-dihydro-4H-1-benzofuran
• CAS: 17910-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: HICAMHOOTMOHPA-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±40.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  117.5±14.2℃
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  3.982 (est)
• 保留指数：
  1480;1494;1499;1478

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

莪术呋喃烯

莪术呋喃烯是一种有机杂环化合物，具备抗肿瘤作用，可用于制备药物组合物。

生物活性

Curzerene 是一种倍半萜，从 Curculigo orchioides Gaertn 的根茎中分离出来，并具有抗癌活性。它能够抑制谷胱甘肽 S-转移酶 A1 (GSTA1) mRNA 和蛋白表达，诱导细胞凋亡（apoptosis）。

靶点

• GSTA1

体外研究

Curzerene 在不同浓度和时间下的作用如下：

• Curzerene (0-100 µM; 24-72 hours) 剂量依赖性地抑制细胞增殖，其对 SPC A1 细胞的半数抑制浓度（IC50）分别为 24 小时、48 小时和 72 小时不等。
• Curzerene (0-100 µM; 48 hours) 在 SPC-A1 细胞中表现出更高的凋亡细胞比例，与对照组相比更显著。
• Curzerene (0-100 µM; 48 hours) 引起 G2/M 期阻滞的比例从对照组的 9.26% 增加至最高剂量处理组的 17.57%。
• Curzerene (6.25-100 µM; 48 hours) 减少了 SPC A1 细胞中的 GSTA1 mRNA 表达。
• Curzerene (6.25-100 µM; 48 hours) 减少了 SPC A1 细胞中 GSTA1 蛋白的表达。

实验检测

细胞活力测定

• 细胞系: SPC-A1 细胞
• 浓度: 0 µM, 6.25 µM, 12.5 µM, 25 µM, 50 µM, 100 µM
• 孵育时间: 24 小时、48 小时、72 小时
• 结果: 抑制了非小细胞肺癌 SPC A1 细胞的生长。

凋亡分析

• 细胞系: SPC-A1 细胞
• 浓度: 0 µM, 6.25 µM, 12.5 µM, 25 µM, 50 µM, 100 µM
• 孵育时间: 48 小时
• 结果: 剂量依赖性地诱导细胞凋亡。

G2/M 细胞周期阻滞

• 细胞系: SPC-A1 细胞
• 浓度: 0 µM, 6.25 µM, 12.5 µM, 25 µM, 50 µM, 100 µM
• 孵育时间: 48 小时
• 结果: 引起 SPC A1 细胞的 G2/M 期阻滞。

RT-PCR

• 细胞系: SPC-A1 细胞
• 浓度: 6.25 µM, 25 µM, 100 µM
• 孵育时间: 48 小时
• 结果: 减少了 GSTA1 mRNA 的表达。

化学性质

无色晶体，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于莪术。

用途

莪术呋喃烯具有行气破血，消积止痛的功效。可用于治疗癥瘕痞块、瘀血经闭、食积胀痛等症状，并且对早期宫颈癌有一定的疗效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莪术烯 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以76.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  莪术烯含氮衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列莪术烯含氮衍生物及其制备和应用，具有如式Ⅰ结构，其中，NR1R2如权利要求和说明书所述。本发明还包括莪术烯含氮衍生物药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有所述莪术烯含氮衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。本发明所述的莪术烯含氮衍生物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。本发明还涉及合成莪术烯含氮衍生物中间体的制备方法。

  公开号：

  CN114149392A

文献信息

• Particles for malodor reduction
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10240108B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A composition including a plurality of particles, wherein the particles include: about 30% to about 95% by weight of a carrier; about 0.1% to about 30% by weight of a perfume; and about 0.00025% to about 30% by weight of a malodor agent; wherein the malodor agent comprises one or more malodor reduction materials having a Blocker Index of less than 3 or a Blocker Index average of 3 to about 0.001; and wherein each of the particles has a mass between about 0.1 mg to about 5 g.

  一种包括多种微粒的组合物，其中微粒包括：约 30% 至约 95% （按重量计）的载体；约 0.1% 至约 30% （按重量计）的香水；以及约 0.00025% 至约 30% （按重量计）的恶臭剂；其中恶臭剂包括一种或多种恶臭减少材料，其阻滞指数小于 3 或阻滞指数平均值为 3 至约 0.001；以及其中每个微粒的质量在约 0.1 毫克至约 5 克之间。
• PRODUCTS COMPRISING MALODOR REDUCTION MATERIALS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP3197423A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• CLEANING AND/OR TREATMENT COMPOSITIONS COMPRISING MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3197422A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• FRESHENING COMPOSITIONS AND DEVICES COMPRISING SAME
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP3197424A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• SUBSTRATES COMPRISING MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3197425A1

  公开（公告）日：2017-08-02