去氢苦木碱 | 65236-62-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 去氢苦木碱
• 英文名称: dehydrocrenatidine
• 英文别名: 4,8-dimethoxy-1-vinyl-β-carboline；1-ethenyl-4,8-dimethoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 65236-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: LDWBTKDUAXOZRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 去氢苦木碱 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以65 %的产率得到(+/-)-picrasidine-S hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性形式氮杂-[4 + 2]环加成和后期C-H功能化实现ITHQ型双-β-咔啉生物碱的不同全合成

  摘要：

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine

  DOI：

  10.1039/d3sc03722c
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-dimethoxylmethyl)-6-methoxyl-β-carboline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 去氢苦木碱
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性形式氮杂-[4 + 2]环加成和后期C-H功能化实现ITHQ型双-β-咔啉生物碱的不同全合成

  摘要：

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine

  DOI：

  10.1039/d3sc03722c

文献信息

• Studies on the alkaloids from Picrasma quassioides BENNET. V. Structures of picrasidines L,M, and P.
  作者：TAICHI OHMOTO、KAZUO KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.33.3847

  日期：——

  Two new alkaloids, picrasidines M (II) and P (III), have been isolated from the root-bark of Picrasma quassioides BENNET. The structure of picrasidine L has been revised from 3-methyl-canthin-2, 6-dione to 3-methylcanthin-5, 6-dione (I). The structures were determined on the basis of spectral analysis and chemical evidence.

  从苦木（Picrasma quassioides BENNET）的根皮中分离出两种新的生物碱——苦木碱M（II）和苦木碱P（III）。苦木碱L的结构已从3-甲基-坎亭-2,6-二酮修改为3-甲基坎亭-5,6-二酮（I）。这些结构是根据光谱分析和化学证据确定的。
• Studies on the alkaloids from Picrasma quassioides Bennet. IV. Structures of picrasidines I, J, and K.
  作者：TAICHI OHMOTO、KAZUO KOIKE、TAKESHI HIGUCHI、KEIJI IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.3356

  日期：——

  Three new β-carboline alkaloids, picrasidines I (I), J (II), and K (III), were isolated from the bark of Picrasma quassioides BENNET. The structures were determined on the basis of spectral analyses and chemical transformations.

  从Picrasma quassioides BENNET的树皮中分离出三种新的β-咔啉生物碱，即苦木碱I（I）、苦木碱J（II）和苦木碱K（III）。通过光谱分析和化学转化确定了其结构。
• Picrasidine-U, dimeric alkaloid from Picrasma quassioides
  作者：Kazuo Koike、Taichi Ohmoto

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80725-8

  日期：1988.1

  Abstract A new canthin-5,6-dione and β-carboline dimeric alkaloid, picrasidine-U was isolated from the root wood of Picrasma quassioides. The structure was determined by spectral analysis and chemical evidence.

  摘要 从黑角树的根材中分离得到一种新的角蛋白-5,6-二酮和β-咔啉二聚生物碱picrasidine-U。通过光谱分析和化学证据确定结构。
• 一种β-卡波林衍生物及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN116535403A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明属于药物化学及有机化合物合成技术领域，具体涉及一种β‑卡波林衍生物及其制备方法、药物组合物和在制备抗肝癌药物中的应用。首先，β‑卡波林衍生物对于肝癌细胞具有良好的抑制活性，其中对于HepG2细胞的抑制活性要好于对于Hep3B细胞的抑制活性。其次，本发明β‑卡波林衍生物的制备方法具有反应时间缩短，实验成本降低，反应收率提高等优点。本发明β‑卡波林衍生物的结构如通式JYJ‑a所示：
• Divergent total syntheses of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids by regio-selective formal aza-[4 + 2] cycloaddition and late-stage C–H functionalization
  作者：Qixuan Wang、Fusheng Guo、Jin Wang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1039/d3sc03722c

  日期：——

  We herein report the first total syntheses of several bis-β-carboline alkaloids, picrasidines G, S, R, and T, and natural product-like derivatives in a divergent manner. Picrasidines G, S, and T feature an indolotetrahydroquinolizinium (ITHQ) skeleton, while picrasidine R possesses a 1,4-diketone linker between two β-carboline fragments. The synthesis of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids could be

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine

表征谱图