淡紫醌霉素 | 81645-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 淡紫醌霉素
• 英文名称: lavendamycin
• 英文别名: 1-(7-amino-5,8-dioxoquinolin-2-yl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 81645-09-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 398.378
• InChiKey: IGQJRDIREIWBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  淡紫醌霉素 在 Escherichia coli flavin reductase Fre 、 flavin adenine dinucleotide 、 氧气 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素向链霉菌酮的转化：黄素还原酶介导的黄素催化的吡啶甲酸衍生物的氧化脱羧

  摘要：

  在黄素还原酶催化的还原条件下，已经成功开发了一种温和而有效的，以天然黄素为催化剂，大气氧为外部氧化剂的α-羟基化和脱羧方法，并将其用于由链霉菌素合成链霉菌酮。该反应不仅可以通过链霉菌素类似物来实现，而且可以通过结构多样的富含电子的吡啶甲酸衍生物来实现。羟基化和脱羧化可以协同进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00154

文献信息

• Structure determination of lavendamycin- a new antitumor antibiotic from streptomyces lavendulae
  作者：Terrence W. Doyle、David M. Balitz、Robert E. Grulich、Donald E. Nettleton、Steven J. Gould、Chou-hong Tann、Ann E. Moews

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82990-7

  日期：1981.1

  The structure elucidation of lavendamycin (1a), a new antitumor antibiotic related to streptonigrin (2) is described. The NMR spectra of 1a and several model compounds 3,4 < and 5a-b are also discussed.

  描述了拉维达霉素（1a）的结构阐明，拉维达霉素是一种与链霉菌素（2）相关的新型抗肿瘤抗生素。还讨论了1a和几种模型化合物3,4 <和5a-b的NMR光谱。