淡紫醌霉素 | 81645-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 淡紫醌霉素
• 英文名称: lavendamycin
• 英文别名: 1-(7-amino-5,8-dioxoquinolin-2-yl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 81645-09-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 398.378
• InChiKey: IGQJRDIREIWBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  淡紫醌霉素 在 Escherichia coli flavin reductase Fre 、 flavin adenine dinucleotide 、 氧气 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素向链霉菌酮的转化：黄素还原酶介导的黄素催化的吡啶甲酸衍生物的氧化脱羧

  摘要：

  在黄素还原酶催化的还原条件下，已经成功开发了一种温和而有效的，以天然黄素为催化剂，大气氧为外部氧化剂的α-羟基化和脱羧方法，并将其用于由链霉菌素合成链霉菌酮。该反应不仅可以通过链霉菌素类似物来实现，而且可以通过结构多样的富含电子的吡啶甲酸衍生物来实现。羟基化和脱羧化可以协同进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00154

文献信息

• Structure determination of lavendamycin- a new antitumor antibiotic from streptomyces lavendulae
  作者：Terrence W. Doyle、David M. Balitz、Robert E. Grulich、Donald E. Nettleton、Steven J. Gould、Chou-hong Tann、Ann E. Moews

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82990-7

  日期：1981.1

  The structure elucidation of lavendamycin (1a), a new antitumor antibiotic related to streptonigrin (2) is described. The NMR spectra of 1a and several model compounds 3,4 < and 5a-b are also discussed.

  描述了拉维达霉素（1a）的结构阐明，拉维达霉素是一种与链霉菌素（2）相关的新型抗肿瘤抗生素。还讨论了1a和几种模型化合物3,4 <和5a-b的NMR光谱。
• Transformation of Streptonigrin to Streptonigrone: Flavin Reductase-Mediated Flavin-Catalyzed Concomitant Oxidative Decarboxylation of Picolinic Acid Derivatives
  作者：Jing Wo、Dekun Kong、Nelson L. Brock、Fei Xu、Xiufen Zhou、Zixin Deng、Shuangjun Lin

  DOI：10.1021/acscatal.6b00154

  日期：2016.5.6

  and decarboxylation procedure using natural flavins as a catalyst and atmospheric oxygen as an external oxidizing agent has been successfully developed and applied to the synthesis of streptonigrone from streptonigrin. This reaction was achieved not only with streptonigrin analogues but also with structurally diverse electron-rich picolinic acid derivatives. The hydroxylation and decarboxylation may

  在黄素还原酶催化的还原条件下，已经成功开发了一种温和而有效的，以天然黄素为催化剂，大气氧为外部氧化剂的α-羟基化和脱羧方法，并将其用于由链霉菌素合成链霉菌酮。该反应不仅可以通过链霉菌素类似物来实现，而且可以通过结构多样的富含电子的吡啶甲酸衍生物来实现。羟基化和脱羧化可以协同进行。