4,8-dimethoxy-β-carboline | 1131570-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4,8-dimethoxy-β-carboline
• 英文别名: 1-carbaldehyde-4,8-dimethoxy-β-carboline；1-Formyl-4,8-dimethoxy-beta-carboline；4,8-dimethoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 1131570-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: IWZIFXMGQKIDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-β-carboline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-picrasidine-S hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性形式氮杂-[4 + 2]环加成和后期C-H功能化实现ITHQ型双-β-咔啉生物碱的不同全合成

  摘要：

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine

  DOI：

  10.1039/d3sc03722c
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-dimethoxylmethyl)-6-methoxyl-β-carboline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,8-dimethoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性形式氮杂-[4 + 2]环加成和后期C-H功能化实现ITHQ型双-β-咔啉生物碱的不同全合成

  摘要：

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine

  DOI：

  10.1039/d3sc03722c

文献信息

• 一种β-卡波林衍生物及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN116535403A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明属于药物化学及有机化合物合成技术领域，具体涉及一种β‑卡波林衍生物及其制备方法、药物组合物和在制备抗肝癌药物中的应用。首先，β‑卡波林衍生物对于肝癌细胞具有良好的抑制活性，其中对于HepG2细胞的抑制活性要好于对于Hep3B细胞的抑制活性。其次，本发明β‑卡波林衍生物的制备方法具有反应时间缩短，实验成本降低，反应收率提高等优点。本发明β‑卡波林衍生物的结构如通式JYJ‑a所示：