四氢骆驼蓬碱 | 17019-01-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 四氢骆驼蓬碱
• 英文名称: tetrahydroharmine
• 英文别名: 7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1-methyl-7-methoxytetrahydro-β-carboline；1,2,3,4-tetrahydroharmine；(+/-)tetrahydroharmine；7-methoxyeleagnine
• CAS: 17019-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: ZXLDQJLIBNPEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  399.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢骆驼蓬碱 在 5%-palladium/activated carbon 、 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-甲氧基-1,9-二甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  N 9取代的香豆素衍生物作为潜在抗癌药的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列N 9取代的harmine衍生物，并评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性，它们的凋亡诱导作用以及它们的细胞周期效应。结果表明，N 9取代的甜菜碱衍生物具有抗癌作用。尤其是N 9-卤代烷基衍生物9a - 9c和N 9-酰基氨基甜菜碱衍生物11c和11d，其IC 50为值小于1μM的抗A-549和/或MCF-7细胞系的效力比阿霉素强。此外，结构-活性关系（SARs）表明，在甜菜碱的N 9位引入卤代烷基或苯磺酰基可以显着提高抗癌活性。活性最高的化合物（11d）导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以剂量​​依赖性方式诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.087
• 作为产物：
  描述：

  骆驼蓬灵 在 cobalt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到四氢骆驼蓬碱
  参考文献：
  名称：

  用于氢化的可回收钴（0）纳米颗粒催化剂†

  摘要：

  寻找替代贵金属的新型加氢催化剂的主要原因是对可持续性的关注以及3d过渡金属的独特机械特性。据报道，在还原剂存在下或在高温条件下，钴前体和特定配体的几种组合可提供活性加氢催化剂。这项研究报告了一种在不存在配体或表面活性剂的情况下通过还原商业CoCl 2制备小的单分散Co（0）纳米颗粒（3-4 nm）的新方法。在烯烃，炔烃，亚胺和杂芳烃（2–20 bar H 2）的氢化中观察到高催化活性。磁性使催化剂分离和多次回收成为可能。

  DOI：

  10.1039/c8cy00595h

文献信息

• Engineering an Enantioselective Amine Oxidase for the Synthesis of Pharmaceutical Building Blocks and Alkaloid Natural Products
  作者：Diego Ghislieri、Anthony P. Green、Marta Pontini、Simon C. Willies、Ian Rowles、Annika Frank、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja4051235

  日期：2013.7.24

  catalytic methods for the production of enantiomerically pure chiral amines is a key challenge facing the pharmaceutical and fine chemical industries. This challenge is highlighted by the estimate that 40-45% of drug candidates contain a chiral amine, fueling a demand for broadly applicable synthetic methods that deliver target structures in high yield and enantiomeric excess. Herein we describe the development

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的
• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Acceptorless Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles with a Versatile Iridium Catalyst
  作者：Jianjun Wu、Dinesh Talwar、Steven Johnston、Ming Yan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201300292

  日期：2013.7.1

  Gas up: A cyclometalated iridium complex is found to catalyze the dehydrogenation of various benzofused N‐heterocycles, thus releasing H2. Driven by as low as 0.1 mol % catalyst, the reaction affords quinolines, indoles, quinoxalines, isoquinolines, and β‐carbolines in high yields.

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。
• SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF THE ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Diamond Marc

  公开号：US20080293766A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention provides a method of inhibiting an androgen receptor by administering a compound of Formula I: or a compound of Formula II: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 8 are each independently hydrogen or C 1-6 alkyl. R 4 is absent or is hydrogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 alkyl-OH. R 5 is hydrogen, C 1-6 alkyl or —NR 6 R 7 . R 6 and R 7 are each independently hydrogen or C 1-6 alkyl, or are combined with the nitrogen to which they are attached to form a heterocycloalkyl having from 5 to 7 ring members. L is a linker of C 1-6 alkylene, C 2-6 alkenylene, C 2-6 alkynylene or C 3-6 cycloalkylene. The compounds of Formula I include the salts, hydrates and prodrugs thereof. Each R 9 is H, C 1-6 alkyl, —OH or —O—C 1-6 alkyl. The compounds of Formulas I and II include the salts, hydrates and prodrugs thereof. By administering the compound of Formula I or II, the method inhibits the androgen receptor.

  本发明提供了通过给予式I的化合物或式II的化合物来抑制雄激素受体的方法：其中R1、R2、R3和R8分别独立地为氢或C1-6烷基。R4不存在或为氢、C1-6烷基或C1-6烷基-OH。R5为氢、C1-6烷基或-NR6R7。R6和R7分别独立地为氢或C1-6烷基，或与它们连接的氮原子结合形成具有5至7个环成员的杂环烷基。L为C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C3-6环烷基的连接剂。式I的化合物包括其盐、水合物和前药。每个R9为H、C1-6烷基、-OH或-O-C1-6烷基。式I和II的化合物包括其盐、水合物和前药。通过给予式I或II的化合物，该方法抑制雄激素受体。
• Dehydrogenation of N-Heterocycles by Superoxide Ion Generated through Single-Electron Transfer
  作者：Yuan-Qiong Huang、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1002/chem.201705202

  日期：2018.2.9

  some of the methods are hampered by long reaction times, harsh conditions, and the need for catalysts that are not readily available. This work reports a novel method for dehydrogenation of N‐heterocycles. Specifically, O2.− generated in situ acts as the oxidant for N‐heterocycle substrates that are susceptible to oxidation through a hydrogen atom transfer mechanism. This method provides a general

  在许多药物，天然产物和合成材料中都发现了含氮杂芳烃基序。尽管已经报道了几种通过相应的饱和杂环的脱氢合成这些化合物的优美方法，但是其中一些方法因反应时间长，苛刻的条件以及对催化剂的需求而难以获得。这项工作报告了一种新的N-杂环脱氢方法。具体而言，原位生成的O 2 .-充当N杂环底物的氧化剂，这些底物易受氢原子转移机制的氧化。这种方法为通向N-杂芳烃提供了一条通用的绿色路线。