银柴胡胺B | 755036-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 银柴胡胺B
• 英文名称: (R)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: dichotomine B；1-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 755036-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: PKSXEHHRROSXPR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  671.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  银柴胡胺B 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的β-咔啉类生物碱的结构，具有二变星（Stellaria dichotoma）的抗过敏作用（1,2）。

  摘要：

  从二头星（Stellaria dichotoma）的根中提取的乙醇提取物对小鼠的耳部被动皮肤过敏反应（PCA）有抗过敏作用（体内），对RBL-2H3细胞中的β-己糖胺酶的释放也具有抑制作用（体外）。从含水乙醇提取物中，分离出新的β-咔啉类生物碱，二甲胺类药物A（1），B（2），C（3）和D（4）以及二类杀虫剂I（5）和II（6）。在化学和物理化学证据的基础上确定了新成分的结构（1-6），包括应用改良的Mosher方法。检查了分离的成分对RBL-2H3细胞中β-己糖胺酶释放的影响，发现3个具有抑制活性（IC（50）= 62 microM）。而且，

  DOI：

  10.1021/np040080a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到银柴胡胺B
  参考文献：
  名称：

  Dichotomines AD 的全合成和 Dichotomines BD 的立体化学修正

  摘要：

  描述了以 L-色氨酸甲酯和 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为起始原料的 (-)-双亚甲基亚胺 A-D (1-4) 的新不对称全合成。(-)-二氯菌素 A (1) 的立体中心的绝对构型被重新确认为 (S)，基于其甲酯 (即 16) 的共轭物 (即 17) 的 X 射线晶体学分析) 与 (S)-N-tosylproline，而 (-)-dichotomines B-D (2-4) 的立体中心的绝对构型被修改为 (R)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200235

文献信息

• Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XIV. New Glycosides of .BETA.-Carboline-Type Alkaloid, Neolignan, and Phenylpropanoid from Stellaria dichotoma L. var. lanceolata and Their Antiallergic Activities
  作者：Toshio Morikawa、Bohang Sun、Hisashi Matsuda、Li Jun Wu、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.52.1194

  日期：——

  A new beta-carboline-type alkaloidal glycoside, glucodichotomine B, four new neolignan glycosides, dichotomosides A, B, C, and D, and a new phenylpropanoid glycoside, dichotomoside E, were isolated from a Chinese natural medicine, the roots of Stellaria dichotoma L. var. lanceolata. The structures of the new glycosides were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among them

  从一种天然药物中分离出一种新的β-咔啉型生物碱糖苷二糖苷B，四种新的新木脂苷，二香苷A，B，C和D以及一种新的苯丙烷类糖苷二香苷E，从中药Stellaria dichotoma的根中分离出来。 L.var。披针形。根据化学和物理化学证据确定了新糖苷的结构。其中，地二糖苷D抑制RBL-2H3细胞中β-己糖胺酶（IC（50）= 64 microM）以及肿瘤坏死因子-α和白细胞介素4（IC（50）= 16，34 microM）的释放。这些发现表明，二甲醚菊酯D在I型变态反应中对晚期反应的抵抗力要强于立即阶段。