甲基1-[5-(羟甲基)-2-呋喃基]-9H-β-咔啉-3-羧酸酯 | 104537-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 甲基1-[5-(羟甲基)-2-呋喃基]-9H-β-咔啉-3-羧酸酯
• 英文名称: 1-(5-Hydroxymethyl-2-furyl)-3-carbomethoxy-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: methyl 1-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；Methyl 1-[5-(hydroxymethyl)-2-furyl]-9H-beta-carboline-3-carboxylate；methyl 1-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 104537-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: BQMIHWBNJGZYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-[5-(羟甲基)-2-呋喃基]-9H-β-咔啉-3-羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到酒渣碱
  参考文献：
  名称：

  空气中铜催化的 THβCs 的温和高效氧化：在 perlolyrine 和 flazin 的实际全合成中的应用†

  摘要：

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。

  DOI：

  10.1039/c7ra13434g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 甲基1-[5-(羟甲基)-2-呋喃基]-9H-β-咔啉-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  空气中铜催化的 THβCs 的温和高效氧化：在 perlolyrine 和 flazin 的实际全合成中的应用†

  摘要：

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。

  DOI：

  10.1039/c7ra13434g

文献信息

• β-Carbolines from Japanese Sake and Soy Sauce: Synthesis and Biological Activity of Flazin and Yellow Substance YS (Perlolyrine)
  作者：Wieslaw P. Gessner、Arnold Brossi、Michael E. Bembenek、Creed W. Abell

  DOI：10.1002/ardp.19883210212

  日期：——

  The β‐carbolines flazin (1) and perlolyrine (2, substance YS) occuring in Japanese sake and soy sauce were synthesized starting with the methyl ester of L‐tryptophan or tryptamine, respectively. The inhibition of the monoamine oxidases A and B by 1 and 2 were determined and compared with the inhibitory effects of harmine and harmaline.

  日本清酒和酱油中的β-咔啉flazin (1) 和perlolyrine (2, 物质YS) 分别从L-色氨酸或色胺的甲酯开始合成。测定1和2对单胺氧化酶A和B的抑制作用，并与harmine和harmaline的抑制作用进行比较。
• β-咔伯啉生物碱类化合物及其药用组合物、制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN115872991A

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一类β‑咔伯啉生物碱类化合物，为结构Ⅰ、结构Ⅰ的药用盐、结构Ⅱ、结构Ⅱ的药用盐中的一种。此类化合物在制备肺动脉高压药物中的应用时，体外可显著抑制平滑肌细胞增殖和迁移，体内可减缓肺高压啮齿类动物肺血管重构，肺部炎症，肺部纤维化，对肺动脉高压具有确切和明显的预防和治疗作用，提示其在肺动脉高压疾病中有较大的应用价值。
• Structures of flazin and YS, highly fluorescent compounds isolated from japanese soy sauce
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Bai-nian Feng、Toshio Goto、Kiyoshi Kihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84806-6

  日期：1986.1
• GESSNER, WIESLAW P.;BROSSI, ARNOLD;BEMBENEK, MICHAEL E.;ABELL, CREED W., ARCH. PHARM., 321,(1988) N 2, 95-98
  作者：GESSNER, WIESLAW P.、BROSSI, ARNOLD、BEMBENEK, MICHAEL E.、ABELL, CREED W.

  DOI：——

  日期：——
• Cu-catalyzed mild and efficient oxidation of THβCs using air: application in practical total syntheses of perlolyrine and flazin
  作者：Bo Zheng、Tien Ha Trieu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jing Dong、Qiang Zhang、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c7ra13434g

  日期：——

  friendliness, mildness, very good tolerance of functional groups, high yielding and easy experiment operation. In addition, this new methodology was successfully applied in the efficient and practical total syntheses of β-carboline alkaloids perlolyrine and flazin.

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。