苦木西碱 I | 100234-59-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 苦木西碱 I
• 中文别名: 苦木西碱I
• 英文名称: picrasidine I
• 英文别名: 1-ethenyl-4-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-8-ol
• CAS: 100234-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: JOHWQLSNGRWJRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 苦木西碱 I 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以3 mg的产率得到去氢苦木碱
  参考文献：
  名称：

  Studies on the alkaloids from Picrasma quassioides Bennet. IV. Structures of picrasidines I, J, and K.

  摘要：

  从Picrasma quassioides BENNET的树皮中分离出三种新的β-咔啉生物碱，即苦木碱I（I）、苦木碱J（II）和苦木碱K（III）。通过光谱分析和化学转化确定了其结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3356
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-methoxy-8-tosyloxy-β-carboline-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 sodium anthracenide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 苦木西碱 I
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Hideharu; Unemoto, Minoru; Hagiwara, Mayumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1717 - 1723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent total syntheses of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids by regio-selective formal aza-[4 + 2] cycloaddition and late-stage C–H functionalization
  作者：Qixuan Wang、Fusheng Guo、Jin Wang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1039/d3sc03722c

  日期：——

  We herein report the first total syntheses of several bis-β-carboline alkaloids, picrasidines G, S, R, and T, and natural product-like derivatives in a divergent manner. Picrasidines G, S, and T feature an indolotetrahydroquinolizinium (ITHQ) skeleton, while picrasidine R possesses a 1,4-diketone linker between two β-carboline fragments. The synthesis of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids could be

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine

表征谱图