去氢胆酸 | 81-23-2

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 利胆药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去氢胆酸
• 中文别名: 脱氢胆酸；3,7,12-三氧-5β-胆烷酸；3,7,12-三氧-5Β-胆烷-24-酸
• 英文名称: dehydrocholic acid
• 英文别名: DHCA；3,7,12-triketo-5β-cholan-24-oic acid；3,7,12-trioxo-5β-cholanic acid；(4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-trioxo-1,2,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 81-23-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: OHXPGWPVLFPUSM-KLRNGDHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 比旋光度：
  29 º (c=2, dioxane)
• 沸点：
  444.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0687 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：10 mg/mL
• LogP：
  1.64 at 22℃ and pH5.7
• 表面张力：
  56.9mN/m at 63mg/L and 20℃
• 碰撞截面：
  192.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  本品是胆酸的合成衍生物，能够利胆并促进胆汁分泌，起效迅速，静脉注射后20～30分钟达到最大效果，但维持时间相对较短。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

主要代谢部位被认为是肝脏。占总可检测代谢物70%的主要代谢物是二羟基一酮胆酸（3α,7α-二羟基-12-酮-5β-胆烷酸）。约20%的代谢物是一羟基二酮酸（3α-羟基-7,12-酮-5β-胆烷酸），约10%是胆酸。

The major site of metabolism is proposed to be the liver. The major metabolite accounting for 70% of total detectable metabolites is dihydroxymonoketo bile acid (3α,7α-dihydroxy-12-keto-5β-cholanoic acid). About 20% of metabolites is monohydroxydiketoacid (3α-hydroxy-7,12-keto-5β-cholanoic acid) and about 10% is cholic acid.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

无药物动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

十二指肠实验表明，脱氢胆酸是从近端小肠吸收的。

The duodenal experiment indicates that dehydrocholic acid is absorbed from the proximal small intestine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

管理的去氢胆酸在胆汁中迅速排泄，以甘氨酸和牛磺酸结合的胆酸形式存在。

Administered dehydrocholic acid is excreted rapidly in bile as glycine- and taurine-conjugated bile acids.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无药物动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918300000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FZ2300000
• 储存条件：
  本品应密封、阴凉、避光、干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Dehydrocholic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,7,12-Trioxo-5β-cholanic acid
5β-Cholanic acid-3,5,12-trione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,7,12-Trioxo-5β-cholanic acid
别名
5β-Cholanic acid-3,5,12-trione
: C24H34O5
分子式
: 402.52 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dehydrocholic acid
-
CAS 号 81-23-2
EC-编号 201-335-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 238 - 240 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: FZ2300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，我可以为您总结一下关于去氢胆酸的关键信息：

一、概述

去氢胆酸是一种常用的药物成分。它主要用于治疗各种消化系统疾病，如胃炎、十二指肠溃疡等。此外，去氢胆酸还可以用于减轻与消化不良相关的症状。

二、主要用途

1. 治疗消化系统疾病：包括胃炎和十二指肠溃疡。
2. 缓解消化不良的症状。

三、生产方法 化学合成法

• 重铬酸钠氧化法：
  • 将精制胆酸与丙酮混合，加入重铬酸钠（溶解于硫酸中）进行反应。
  • 反应完成后，倾入水中析出沉淀，并通过过滤洗涤获得粗品。

提纯工艺

• 去氢胆酸粗品可用乙醇和活性炭处理来进一步提纯。
• 另一种方法是用NaOH、NaCl及HCl处理再结晶，最终得到高纯度的去氢胆酸精品。

四、药物制剂

1. 片剂：

   • 将去氢胆酸与淀粉等辅料混合后压制成片。

2. 注射液：

   • 使用新鲜蒸馏水溶解去氢胆酸，调整pH值至8.5-10.5，过滤灌封，并通过热压灭菌处理。

五、药理作用

虽然没有详细提及具体的药理机制，但基于其用于消化系统的疾病治疗及缓解症状的效果来看，去氢胆酸可能具有保护胃黏膜、减少胃酸分泌或促进消化液的分泌等作用。

六、注意事项

• 在使用时应严格按照医生指导进行。
• 注意可能存在的副作用和禁忌症，如对药物成分过敏者慎用等。

总之，去氢胆酸是一种有效的治疗消化系统疾病的药物，其生产和应用过程都需严格遵循相关规范。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢胆酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63.8%的产率得到(E)-3-(hydroxyimino)-7,12-dioxolcholanic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢胆酸肟衍生物抗乙型肝炎病毒药物的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  脱氢胆酸肟衍生物及其酯根据活性化学片段的组装原理设计用于抗乙型肝炎病毒（HBV）药物。通过酯化和肟形成从脱氢胆酸合成了 12 种化合物，并用 HepG 2.2.15 细胞评估了它们的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。结果表明，5种化合物对HBeAg的抑制作用比阳性对照更有效，其中2b-3和2b-1在抑制HBeAg分泌方面表现出显着的抗HBV活性（IC50（2b-3）= 49.39±12.78 μM，SI（ 2b-3) = 11.03；IC50 (2b-1) = 96.64 ± 28.99 μM，SI (2b-1) = 10.35) 与恩替卡韦（IC50 = 161.24 μM，SI = 3.72）相比。

  DOI：

  10.3390/molecules25153359
• 作为产物：
  描述：

  sodium scymnol sulfate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以90 mg的产率得到去氢胆酸
  参考文献：
  名称：

  尖吻根霉胆汁盐薄荷油硫酸钠的研究。

  摘要：

  从5个胆囊（65克）中通过3步色谱法分离出753毫克的胆盐，主要成分为锐齿镰鳐（Rhizoprionodon acutus）胆汁中的硫酸钠胸腺醇，其结构根据化学和物理数据被确定为3α, 7α, 12α, 24, 26-五羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4408
• 作为试剂：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 Oxone 、 去氢胆酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-trans-3-(4-methylphenyl)glycidic acid 、 (+/-)-trans-3-(4-methylphenyl)glycidic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of cinnamic acid derivatives using dioxiranes generated in situ from dehydrocholic acid

  摘要：

  The asymmetric epoxidation of different cinnamic acid derivatives in water-NaHCO3 has been achieved using dehydrocholic acid as the optically active ketone and Oxone((R)) as the oxygen sourer: (with product e.e. values of up to 75%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights: reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00192-6

文献信息

• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：ACADEMISCH ZIEKENHUIS LEIDEN

  公开号：WO2019112426A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  This invention relates to compounds that are useful as inhibitors, in particular as inhibitors of Cathepsin K (CatK), and to a method of inhibiting cathepsin activity, comprising administering a compound or formulation comprising a compound according to the invention.

  这项发明涉及一种作为抑制剂有用的化合物，特别是作为Cathepsin K（CatK）的抑制剂，并涉及一种抑制蛋白酶活性的方法，包括给予根据该发明的化合物或配方的化合物。
• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。
• Access to functionalized luminescent Pt(<scp>ii</scp>) complexes by photoredox-catalyzed Minisci alkylation of 6-aryl-2,2′-bipyridines
  作者：Wided Hagui、Marie Cordier、Julien Boixel、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/d0cc07307e

  日期：——

  Photoredox-mediated C–H bond alkylation of 6-aryl-2,2′-bipyridines with N-(acyloxy)phthalimides is reported. The reaction exhibits excellent functional group tolerance, including chiral aliphatic groups. The influence of the incorporated C6′-alkyl group on the photophysical properties of the corresponding (N^N^C) cyclometalated Pt(II) complexes is described, including chiroptical properties.

  据报道，光氧化还原介导的6-芳基-2,2'-联吡啶与N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的CH键烷基化。该反应显示出优异的官能团耐受性，包括手性脂族基团。描述了结合的C 6'-烷基对相应的（N ^ N ^ C）环金属化的Pt（II）配合物的光物理性质的影响，包括手性。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• Photodecarboxylative Amination of Redox-Active Esters with Diazirines
  作者：Vishala Maharaj、Preeti P. Chandrachud、Wen Che、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03344

  日期：2021.11.19

  Diazirines have been recently demonstrated to serve as electrophilic amination reagents that afford diaziridines, versatile heterocycles that are readily transformed into amines, hydrazines, and nitrogen-containing heterocycles. Here, we report the photodecarboxylative amination of redox-active esters with diazirines using inexpensive photoactivators under mild conditions with an enhanced scope for

  最近已证明二氮丙啶可用作亲电胺化试剂，可提供二氮丙啶、多种杂环，这些杂环很容易转化为胺、肼和含氮杂环。在这里，我们报告了在温和条件下使用廉价的光活化剂对氧化还原活性酯与二氮丙啶进行光脱羧胺化，并扩大了主要底物的范围。证明了二氮丙啶对蓝光的稳定性，为进一步研究具有这些独特杂环的其他光化学胺化方法铺平了道路。

表征谱图