八角枫叶碱 | 13849-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 八角枫叶碱
• 英文名称: alangimarckine
• 英文别名: (2S,3R,11bS)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2-[[(1R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-8-ol
• CAS: 13849-53-1
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 475.631
• InChiKey: BZIKDLPHKDIUHH-PCYHDRSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R, 3R, 11bS)-(+)-8-benzyloxy-2-<(4,9-dihydro-3H-pyrido<3,4b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 八角枫叶碱
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XIII. Syntheses of (.+-.)- and (-)-alangimarckines.

  摘要：

  通过(±)-三环氨基酸 6 与色胺的初始偶联，以及通过中间体(±)-7、(±)-10 和 (±)-9进行的后续步骤，首次以外消旋体修饰的形式完成了阿兰生物碱 alangimarckine (8) 的全合成。在此反应序列中还生成了 1'-epimers (±)-12 和 (±)-11。从(-)-三环氨基酸 6 开始的平行转化序列通过中间体(+)-7、(+)-10 和 (+)-9 生成了手性分子 (-)-8，并通过 (-)-12 生成了 1'-epimer (-)-11。合成的(-)-8 与天然金盏花碱的同一性明确地确定了这种烷烃的结构和绝对构型。8、9、11 和 12 的 C-1'构型的确定基于五个标准，即 (±)-10 的 NaBH4 还原产物的比例、薄层色谱流动性、质子和碳-13 核磁共振以及圆二色性光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1946