他达拉非中间体酯水解杂质 | 474668-76-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 他达拉非中间体酯水解杂质
• 英文名称: (1R,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1 R,3R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid hydrochloride；(1R,3R)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic Acid Hydrochloride；(1R,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 474668-76-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 372.808
• InChiKey: LHTXCRMGJZZYBX-SATBOSKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  他达拉非中间体酯水解杂质 生成 (1R,3r)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  四环衍生物，制备方法和用途

  摘要：

  式(I)化合物和其盐和溶剂化物，其中：R 0 表示氢、卤素或C 1-6 烷基；R 1 表示氢、C 1-6 烷基、C 2-6 烯基、C 2-6 炔基、卤代C 1-6 烷基、C 3-8 环烷基、C 3-8 环烷基、C 1-3 烷基、芳基C 1-3 烷基或杂芳基C 1-3 烷基；R 2 表示任意取代的选自苯、噻吩、呋喃和吡啶的单环芳环，或经一个苯环碳原子连接分子基团的任意取代的二环环 ，其中稠环A是5-或6-元环，其是饱和的或部分或完全不饱和的，含有碳原子和任意地一个或两个选自氧、硫和氮的杂原子；和R 3 表示氢或C 1-3 烷基，或R 1 和R 3 一起表示3-或4-元烷基或烯基链。式(1)化合物是环鸟苷3′，5′-单磷酸特异性磷酸二酯酶(cGMP特异性PDE)的有效和选择性抑制剂，用于许多其中该抑制作用是有益的治疗领域，包括治疗心血管疾病。

  公开号：

  CN1143963A
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 生成 他达拉非中间体酯水解杂质
  参考文献：
  名称：

  四环衍生物，制备方法和用途

  摘要：

  式(I)化合物和其盐和溶剂化物，其中：R 0 表示氢、卤素或C 1-6 烷基；R 1 表示氢、C 1-6 烷基、C 2-6 烯基、C 2-6 炔基、卤代C 1-6 烷基、C 3-8 环烷基、C 3-8 环烷基、C 1-3 烷基、芳基C 1-3 烷基或杂芳基C 1-3 烷基；R 2 表示任意取代的选自苯、噻吩、呋喃和吡啶的单环芳环，或经一个苯环碳原子连接分子基团的任意取代的二环环 ，其中稠环A是5-或6-元环，其是饱和的或部分或完全不饱和的，含有碳原子和任意地一个或两个选自氧、硫和氮的杂原子；和R 3 表示氢或C 1-3 烷基，或R 1 和R 3 一起表示3-或4-元烷基或烯基链。式(1)化合物是环鸟苷3′，5′-单磷酸特异性磷酸二酯酶(cGMP特异性PDE)的有效和选择性抑制剂，用于许多其中该抑制作用是有益的治疗领域，包括治疗心血管疾病。

  公开号：

  CN1143963A

文献信息

• Conversion of tryptophan into ß-carboline derivatives
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2107059A1

  公开（公告）日：2009-10-07

  The invention belongs in the field of organic chemistry and relates to a new shortened Pictet-Spengler type reaction for preparing isomerically pure β-carboline compounds useful for the synthesis of tadalafil.

  这项发明属于有机化学领域，涉及一种用于制备同分异构纯度β-咔啉化合物的新型缩短的Pictet-Spengler型反应，该化合物对于制备他达拉非（tadalafil）非常有用。
• Tetracyclic derivatives; process of preparation and use
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US05859006A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  A compound of formula (I) ##STR1## and salts and solvates thereof, in which: R.sup.0 represents hydrogen, halogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.1 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, haloC.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.3-8 cycloalkylC.sub.1-3 alkyl, arylC.sub.1-3 alkyl or heteroarylC.sub.1-3 alkyl; R.sup.2 represents an optionally substituted monocyclic aromatic ring selected from benzene, thiophene, furan and pyridine or an optionally substituted bicyclic ring ##STR2## attached to the rest of the molecule via one of the benzene ring carbon atoms and wherein the fused ring A is a 5- or 6-membered ring which may be saturated or partially or fully unsaturated and comprises carbon atoms and optionally one or two heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen; and R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, or R.sup.1 and R.sup.3 together represent a 3- or 4-membered alkyl or alkenyl chain. A compound of formula (I) is a potent and selective inhibitor of cyclic guanosine 3', 5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP specific PDE) having a utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is beneficial, including the treatment of cardiovascular disorders.

  公式（I）的化合物及其盐和溶剂化物，其中： R.sup.0代表氢，卤素或C.sub.1-6烷基； R.sup.1代表氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，卤C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.3-8环烷基C.sub.1-3烷基，芳基C.sub.1-3烷基或杂环芳基C.sub.1-3烷基； R.sup.2代表一个可选的取代的单环芳香环，选自苯，噻吩，呋喃和吡啶或一个可选的取代的双环环 ##STR2## 通过苯环碳原子之一连接到分子的其余部分，并且融合的环A是一个5-或6-成员环，可以是饱和的或部分或完全不饱和的，并包括碳原子和可选的一个或两个来自氧，硫和氮的杂原子； R.sup.3代表氢或C.sub.1-3烷基，或R.sup.1和R.sup.3一起表示一个3-或4-成员烷基或烯基链。 公式（I）的化合物是环鸟苷3'，5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE）的有效和选择性抑制剂，在许多治疗领域中具有有益的抑制作用，包括心血管疾病的治疗。
• Beta-carboline drug products
  申请人：Lilly ICOS LLC

  公开号：US06821975B1

  公开（公告）日：2004-11-23

  A compound of structural formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the compound is in free drug particulate form, is disclosed.

  公开一种结构式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中该化合物以自由药物颗粒形式存在。
• [EN] CONVERSION OF TRYPTOPHAN INTO ß-CARBOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] CONVERSION DU TRYPTOPHANE EN DÉRIVÉS DE ?-CARBOLINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009121791A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention belongs in the field of organic chemistry and relates to a new shortened Pictet- Spengler type reaction for preparing isomerically pure ß-carboline compounds useful for the synthesis of tadalafil.

  该发明属于有机化学领域，涉及一种新的缩短的Pictet-Spengler型反应，用于制备同分异构纯的ß-咔啉化合物，用于合成万艾可。
• CONVERSION OF TRYPTOPHAN INTO BETA-CARBOLINE DERIVATIVES
  申请人：Pirc Samo

  公开号：US20110105751A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention belongs in the field of organic chemistry and relates to a new shortened Pictet-Spengler type reaction for preparing isomerically pure β-carboline compounds useful for the synthesis of tadalafil.

  该发明属于有机化学领域，涉及一种新的缩短的Pictet-Spengler型反应，用于制备异构纯的β-咔啉化合物，可用于合成万艾可。