(2R)-3,3,3-三氟-2-羟基-丙酸 | 121250-04-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-3,3,3-三氟-2-羟基-丙酸
• 英文名称: (R)-(+)-3,3,3-Trifluormilchsaeure
• 英文别名: (R)-3,3,3-trifluorolactic acid；(R)-trifluorolactic acid；(S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid；(S)-trifluorolactic acid；(2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 121250-04-2
• 化学式: C₃H₃F₃O₃
• 分子量: 144.05
• InChiKey: BVKGUTLIPHZYCX-PVQJCKRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-71
• 沸点：
  256.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2R)-3,3,3-三氟-2-羟基-丙酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 15.0h， 生成 (R)-(+)-3,3,3-Trifluormilchsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Bussche-Huennefeld, Christoph von .; Cescato, Claudio; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 12, p. 2795 - 2802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-amino-1-phenylpropane-1,3-diol;(2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoic acid 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  von dem Bussche-Huennefeld Christoph, Cescato Claudio, Seebach Dieter, Chem. Ber., 125 (1992) N 12, S 2795-2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A binary hydrogen bonding motif based on homochiral recognition: crystal structures and hydrogen bonding networks of meso-(R,S)-bis(trifluorolactate)s
  作者：Satoshi Takahashi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1039/b504676a

  日期：——

  A series of meso-compounds incorporating both enantiomers of a trifluorolactate constructed two-dimensional supramolecular sheets via homochiral hydrogen bonding chains as a binary hydrogen bonding motif.

  一系列的内消旋化合物，通过三手性氢键链结合了三氟乳酸的两个对映异构体，构成了二维超分子薄片，作为二元氢键基序。
• Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yoshichika Kuroki、Yuko Sakamaki、Katsuhiko Iseki

  DOI：10.1021/ol006962s

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] The asymmetric hydrogenation of trifluoromethyl ketones to yield chiral alpha-trifluoromethyl alcohols with enantiomeric excesses up to 98% was achieved in the presence of chiral rhodium-(amidephosphine-phosphinite) complexes.

  在手性铑-（酰胺膦-次膦酸酯）配合物的存在下，三氟甲基酮的不对称氢化反应产生对映体过量高达98％的手性α-三氟甲基醇。
• Enantioselective synthesis of 1,1,1-trifluoroalkan-2-ols by ruthenium-catalyzed hydrogenation
  作者：Yoshichika Kuroki、Daisuke Asada、Yuko Sakamaki、Katsuhiko Iseki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00643-2

  日期：2000.6

  The highly enantioselective synthesis of 1,1,1-trifluoroalkan-2-ols has been achieved by hydrogenating 1,1,1-trifluoroalkan-2-one enol acetates in the presence of chiral ruthenium catalysts. An enol acetate, 2-acetoxy-3,3,3-trifluoro-1-(phenylthio)propene, can be successfully transformed into enantiomerically pure trifluorolactic acid.

  在手性钌催化剂的存在下，通过氢化1,1,1-三氟烷-2-酮烯醇乙酸酯可以实现1,1,1-三氟烷-2-酮烯醇的高度对映选择性合成。烯醇乙酸酯2-乙酰氧基-3,3,3-三氟-1-（苯硫基）丙烯可成功转化为对映体纯的三氟乳酸。
• NOVEL BENZODIOXOLE PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Rodriguez Sarmiento Rosa Maria

  公开号：US20120225868A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention is concerned with novel dual modulators of the 5-HT 2A and D 3 receptors of formula (I) wherein n, Y, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及式(I)的新型5-HT2A和D3受体的双重调节剂，其中n、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明涉及制造式(I)的化合物、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的使用。
• Benzodioxole piperidine compounds
  申请人：Rodriguez Sarmiento Rosa Maria

  公开号：US08598357B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  The present invention is concerned with novel dual modulators of the 5-HT2A and D3 receptors of formula (I) wherein n, Y, R1, R2, R3, and R4 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型的5-HT2A和D3受体的双重调节剂，其化学式为(I)，其中n、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明涉及制备化合物(I)、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。