3,3,3-三氟-2-羟基丙酸乙酯 | 94726-00-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-羟基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 94726-00-8
• 化学式: C₅H₇F₃O₃
• 分子量: 172.104
• InChiKey: SWCOLXVCLKJGEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-羟基丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-三氟乳酸
  参考文献：
  名称：

  Bussche-Huennefeld, Christoph von .; Cescato, Claudio; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 12, p. 2795 - 2802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 甲酸 、 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到3,3,3-三氟-2-羟基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于水中羰基化合物的高效化学选择转移加氢的多功能Iridicycle催化剂

  摘要：

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201403701

文献信息

• [EN] PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE AND RELATED ORGANIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE ET COMPOSÉS ORGANIQUES ASSOCIÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015003002A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention provides pyrrolo-pyrrole carbamate and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., solid tumor cancer, obesity, Down's syndrome, Alzheimer's disease, or pain, in a patient. The octahydropyrrolo pyrrole carbamates could be derived from hexafluoroisopropanol, Ν,Ν-disuccinimide and such. The activity of carbamates in MAGL, FAAH, and ABHD6 assays are also described.

  这项发明提供了吡咯-吡咯氨基甲酸酯及相关有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法，例如固体肿瘤癌症、肥胖症、唐氏综合征、阿尔茨海默病或疼痛。八氢吡咯-吡咯氨基甲酸酯可以由六氟异丙醇、Ν,Ν-二琥珀酰亚胺等物质衍生而来。此外还描述了氨基甲酸酯在MAGL、FAAH和ABHD6测定中的活性。
• Enantioselective ketoester reductions in water: a comparison between microorganism- and ruthenium-catalyzed reactions
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.014

  日期：2010.5

  search for green chemistry methods for the enantioselective reduction of ketoesters Saccharomyces cerevisiae- and ruthenium-catalyzed reactions in water have been investigated. The highest enantiomeric excesses for the reduction of α- and β-ketoesters have been obtained by S. cerevisiae. Chiral ruthenium catalysts are active for the reduction of all ketoesters with low to moderate enantioselectivities

  在寻找绿色化学方法以对映体还原酮酸酯的过程中，已经研究了酿酒酵母和钌催化的水中反应。酿酒酵母获得了用于还原α-和β-酮酸酯的最高对映体过量。手性钌催化剂对于还原所有酮酯具有低到中等对映选择性的活性，这取决于底物和配体的性质。有趣的是，对于几种底物，已经根据催化方法或配体的结构获得了羟基酯的两种对映体。
• An efficient protocol for the reduction of ketones with tin(II) complexes and PMHS
  作者：Nicholas J Lawrence、Simon M Bushell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00652-3

  日期：2000.6

  A mixture of tin(II) triflate/pybox and polymethylhydrosiloxane (PMHS) in methanol effects the efficient reduction of ketones; the use of an enantiomerically pure pybox ligand leads to moderate enantioselectivity.

  三氟甲磺酸锡（II）/ pybox和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）在甲醇中的混合物可有效还原酮；对映体纯的pybox配体的使用导致中等的对映选择性。
• Asymmetric Organozincate Additions to Ethyl 2,2,2-Trifluoropyruvate
  作者：Francis Gosselin、Robert Britton、Jeffrey Mowat、Paul O’Shea、Ian Davies

  DOI：10.1055/s-2007-984911

  日期：——

  A chromatography-free synthesis of enantiomerically enriched chiral α-trifluoromethyl α-hydroxy acids prepared via an asymmetric ( R)-BINOL-mediated organozincate addition to ethyl 2,2,2-trifluoropyruvate ( 1) is reported.

  报道了通过不对称 (R)-BINOL 介导的有机锌酸盐加成到 2,2,2-三氟丙酮酸乙酯 (1) 制备的对映体富集的手性 α-三氟甲基 α-羟基酸的无色谱合成。
• Process for producing 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid or its derivative
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20040049076A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention relates to a process for producing 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid. This process includes the step of (a) bringing a 1,1-dihalogeno-3,3,3-trifluoroacetone into contact with a basic aqueous solution. The obtained 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid may be reacted with a C 1 -C 6 lower alcohol under an acidic condition, thereby producing a 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionate. This propionate may be reacted with a hydride reducing agent (e.g., sodium borohydride), thereby producing 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanol. These products (i.e., 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid and its derivatives) are important intermediates for medicines and liquid crystals.

  该发明涉及一种制备3,3,3-三氟-2-羟基丙酸的方法。该方法包括步骤(a)将1,1-二卤代-3,3,3-三氟丙酮与碱性水溶液接触。得到的3,3,3-三氟-2-羟基丙酸可在酸性条件下与C1-C6低级醇发生反应，从而产生3,3,3-三氟-2-羟基丙酸酯。这种丙酸酯可与氢化还原剂（如硼氢化钠）反应，从而产生3,3,3-三氟-2-羟基丙醇。这些产品（即3,3,3-三氟-2-羟基丙酸及其衍生物）是药物和液晶的重要中间体。