(2R)-2-铵基-4-(甲基磺酰基)丁酸酯 | 41486-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-铵基-4-(甲基磺酰基)丁酸酯
• 中文别名: D-蛋氨酸砜
• 英文名称: D-methionine sulfone
• 英文别名: D-methionine S,S-dioxide；D-Methionin-S,S-dioxid；D-methionine sulphone；(2R)-2-amino-4-methylsulfonylbutanoic acid
• CAS: 41486-92-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 181.213
• InChiKey: UCUNFLYVYCGDHP-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-铵基-4-(甲基磺酰基)丁酸酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R)-2-[benzyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4-methylsulfonylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits

  摘要：

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.

  DOI：

  10.1021/jm960871c
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸砜 在 盐酸 、 马钱子碱 作用下， 生成 (2R)-2-铵基-4-(甲基磺酰基)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kaneko; Inui, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 306,308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homogeneous aqueous oxidation of organic molecules by Oxone® and catalysis by a water-soluble manganese porphyrin complex
  作者：Tu-Cai Zheng、David E. Richardson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02420-g

  日期：1995.2

  Peroxymonosulfate (KHSO5) oxidizes a wide variety of water-soluble organic molecules in aqueous solutions, and the reactions are generally more rapid in phosphate buffer (pH 6–7) than in pure water. A water-soluble porphyrin complex, meso-tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphyrinatomanganese(III) chloride, catalyzes epoxidation and hydroxylation under neutral pH conditions.

  过氧一硫酸盐（KHSO 5）氧化水溶液中的多种水溶性有机分子，在磷酸盐缓冲液（pH 6-7）中，该反应通常比在纯水中的反应更快。水溶性卟啉配合物，内消旋-四（4-N甲基吡啶基）porphyrinatomanganese（III），氯化催化中性pH条件下的环氧化和羟基化。
• Manganese porphyrin catalyzed homogeneous aqueous oxidation of organic molecules by magnesium monoperoxyphthalate (MMPP)
  作者：Tu-Cai Zheng、David E. Richardson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02394-q

  日期：1995.2

  Magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidizes a variety of organic molecules in neutral homogeneous aqueous solutions at room temperature. A water-soluble porphyrin complex, meso-tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphyrinatomanganese(III) chloride, Mn(III)TMPyP(4) Cl, acts as an efficient catalyst for the epoxidation and hydroxylation of water-soluble hydrocarbons.

  室温下单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）在中性均质水溶液中氧化多种有机分子。水溶性卟啉配合物，内-四（4-N-甲基吡啶基）卟啉锰（III）氯化物，Mn（III）TMPyP（4）Cl，可作为水溶性烃环氧化和羟基化的有效催化剂。
• Mo(VI) complex catalysed synthesis of sulfones and their modification for anti-HIV activities
  作者：Vimal Kumar Madduluri、Noorullah Baig、Subhash Chander、Sankaranarayanan Murugesan、Ajay K. Sah

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105931

  日期：2020.4

  An efficient method for the synthesis of sulfones has been developed using sugar derived cis-dioxo molybdenum(VI) complex as catalyst and urea hydrogen peroxide as oxygen source. Present method is highly specific for sulfide oxidation irrespective of presence of alkene and aldehyde groups in the same molecule. Synthesis of fifteen sulfones have been reported with 82–98% isolated yields and the catalyst

  已经开发了一种有效的合成砜的方法，该方法使用糖衍生的顺式-二氧钼（VI）配合物作为催化剂，尿素过氧化氢作为氧源。不管在同一分子中是否存在烯基和醛基，本发明的方法对于硫化物的氧化都是高度特异性的。据报道有十五种砜的合成，分离产率为82-98％，该催化剂已被重复使用了五次而活性没有损失。2-（苯磺酰基）苯胺已与8种不同的芳族醛缩合，正在研究该产品的HIV-1逆转录酶抑制活性。
• Synthesis, structural elucidation, and catalytic evaluation of glucopyranosylamine-derived Mo(VI) complex
  作者：Anuvasita Parikh、Santosh Kumar Mishra、Vimal Kumar Madduluri、Parmeshthi Parikh、Krishnan Rangan、Ajay K. Sah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136858

  日期：2024.1

  nature, which is backed by density functional theory (DFT) calculations. To the best of our knowledge, this is the first report on the polymeric molybdenum complex of glucopyranosylamine-derived ligands. The experimental spectral data of Mo complex matches with the theoretically generated spectra/values within the accepted range. The quantum chemical calculation for cooperative effect (νce) revealed

  一种新型吡喃葡萄糖胺衍生的双位配体（双-(4,6- O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖胺)-1,4-二羟基-2,5-二亚苄基(H 6 L)）及其配位柔性双核八面体钼配合物已合成((MoO 2 ) 2 H 2 L(D) 2 ，(D=溶剂))。该配合物从二甲基甲酰胺(DMF)中重结晶得到配位聚合物(CP) [(MoO 2 ) 2 H 2 L(DMF)] n的单晶，其中第六个配位位点被Glu-OH3和DMF占据。溶液态研究揭示了离散系统的存在，而固态研究支持了聚合物性质，这得到了密度泛函理论（DFT）计算的支持。据我们所知，这是关于吡喃葡萄糖胺衍生配体的聚合钼络合物的第一份报告。Mo络合物的实验光谱数据与理论生成的光谱/值在可接受的范围内匹配。协同效应（ν ce ）的量子化学计算揭示了两个金属中心对配体电子密度的亲和力，导致溶剂分子形成的轴向键的最大削弱。通过探索双核 Mo(VI) 络合物的催化作用，这一事实得到了进一步的实验评估。