吴茱萸内酯 | 6989-38-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吴茱萸内酯
• 中文别名: (-)-1-[(4,8-二甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉-7-基)氧]-3-甲基-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: evodine
• 英文别名: Evodin；1-(4,8-dimethoxyfuro[2,3-b]quinolin-7-yl)oxy-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 6989-38-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: LNJTUUHDKCPQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 ºC
• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245
• 溶解度：
  DMSO: 66 mg/mL (200.39 mM);;

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

吴茱萸内酯，又称吴茱萸苦素、柠檬苦素，是一种从芸香科植物种子、果皮中提取的白色粉末状物质，味苦。它为中药吴茱萸的有效成分之一，具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化和抑制P-糖蛋白活性的作用。

理化性质

• 密度：1.245
• 熔点：153-154℃
• 沸点：507°C 在 760 mmHg

吴茱萸植物提取物

吴茱萸内酯是从芸香科植物吴茱萸的果实中提取的一种柠檬苦素类化合物，无色结晶（二氯甲烷-异丙醇或醋酸），熔点为297℃～298℃(分解)，[α]D-128°(C=1.21，丙酮)。味苦，略溶于水和乙醚，溶于乙醇和冰醋酸。

吴茱萸主产于贵州、广西、湖南、云南、四川、陕西南部及浙江等地。以贵州、广西产量较大，湖南常德所产质量佳。7～10月果实接近成熟呈茶绿色时采收，过早质嫩，过迟果实开裂，均不适宜。将果实采摘后摊开晒干或晾干，簸去枝梗、杂质即可。

吴茱萸呈球形或略呈五角状扁球形，直径2～5mm，表面暗黄绿色至褐色，粗糙，有多个点状突起或凹下的油点。顶端有五角星状裂隙，基部残留黄色茸毛果梗。质硬而脆，横切面可见子房5室，每室含淡黄色种子1～2粒。气芳香浓郁，味辛辣而苦。

川吴萸颗粒较大而不均匀，有的已开裂，色黑褐，香气稍差；杜吴萸颗粒细小，色暗绿，质地松，香气较差；常吴萸颗粒均匀，少开裂，色灰绿，香气浓郁。

吴茱萸果实含挥发油约0.4%，主要成分是吴茱萸烯，是油的特殊臭味来源，并含有吴茱萸内酯、罗勒烯、吴茱萸内酯醇等。还含吴茱萸酸、生物碱（如吴茱萸碱、吴茱萸次碱、吴茱萸因碱、羟基吴茱萸碱、吴茱萸卡品碱），另外尚有吴茱萸苦素。

吴茱萸具有兴奋子宫、镇痛、杀灭猪蛔虫，抑制金黄色葡萄球菌、人结核杆菌、绿浓杆菌的作用，对多种皮肤真菌也有不同程度的抑制作用。以上信息由Chemicalbook的晓楠收集整理。

主要适应症状

• 抗癌活性：在抑制癌细胞生长方面有一定效果，研究显示这一成分能抑制白血病细胞、宫颈癌细胞、乳腺癌细胞和肝癌细胞等。
• 镇痛抗炎作用：通过实验发现吴茱萸内酯具有明显的镇痛和抗炎作用。
• 抗焦虑镇静作用
• 防虫杀虫活性
• 扩张血管
• 抗胃溃疡作用

主要参考文献

[1] 姚迪, 孙晶晶, 刘雷, 等. LC-MS/MS 法测定大鼠血浆中的吴茱萸碱、吴茱萸次碱和吴茱萸内酯及其生物利用度的研究 [J]. 华西药学杂志, 2014, 29(3).

[2] 杨炳友, 宋佳欣, 孟永海, 等. 吴茱萸多糖和吴茱萸内酯抗胃溃疡作用的研究 [J]. 中医药信息, 2012, 29(3):11-15.

[3] 百度百科: [吴茱萸]

生物活性

Evodine 是一种天然产物（源于吴茱萸），在中国药典中被记载作为吴茱萸质量评估的生物标志物。它也是一种有效的 P-gp 抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 吴茱萸内酯 在 吡啶 作用下， 生成 Acetylevodin
  参考文献：
  名称：

  Prager,R.H. et al., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 301 - 304

  摘要：

  DOI：